鄭伊健踏入演藝圈的經歷和林文龍有些相似，都是通過選秀出生，不過鄭伊健參加的是TVB的新秀歌手大賽，才加入無線電視藝人訓練班的。

他第一次深入人心的演出不是電影也不是電視劇，而是一隻《陽光檸檬茶》的廣告，他的帥氣外表給觀眾留下深刻的印象。

鄭伊健被王晶導演賞識是出於他推出第二張唱片《撒哈拉》，於是王晶導演邀他拍攝《追男仔》和《超級學校霸王》之後又在1994年時參演王晶導演作品《英雄本色》，可謂是是金子總會發光的。

鄭伊健參演的《古惑仔》真是紅遍大江南北，一次偶然的機會成就了他，他在拍攝《南帝北丐》時，因主角的缺席導致整部戲拖了半年，半年之間他的頭髮也越長越長。

他沒聽大多數的建議減掉頭髮，反而將頭髮留長，這一形象特別符合古惑仔，於是導演劉偉強讓他參演《古惑仔》，這一拍就是拍了7部，其實本沒想演這負面形象，卻讓他紅的根本停不下來。

鄭伊健的唱功可算是一流的，在1991年時參加【CASH流行曲創大賽】時奪得了冠軍，這只是一個成功的開始，之後又陸續推出專輯都奪得不菲的成績，勁爆新晉靚人大獎。

鄭伊健在遇到現在妻子蒙嘉慧之前，也曾有過兩段戀情，一段是和邵美琪，兩人是在合作《燃燒歲月》時相戀，邵美琪比鄭伊健大兩歲，在外界看來這對情侶不會長久，原因不僅僅是邵美琪比鄭伊健大兩歲這麼簡單，主要原因還是「女強男弱」。

邵美琪當時在TVB已經擁有很高的人氣，且是TVB的當家花旦，而鄭伊健只是剛出道的小生。不過二人就是堅持發展外界並不看好的感情，鄭伊健事業也逐漸穩定，就在外界公認這對娛樂圈的情侶時，兩人卻分手了。

鄭伊健的第二段感情是和梁詠琪合作音樂劇《仲夏夜之夢》開始的，小六年的高調愛情就在2005年，梁詠琪聲稱並沒有把鄭伊健當作結婚對象中結束。鄭伊健真是一位非常專情的好男人，每段戀愛都談的有7年之久。

和蒙嘉慧也無一例外，在2013年1月29日，鄭伊健和蒙嘉慧終於結束7年之癢的愛情馬拉松，愛情開花結果，當天兩人在日本東京舉行婚禮，婚禮低調而浪漫溫馨。二人結婚多年，也沒考慮過要孩子，鄭伊健十個深思熟慮的人，他覺得空氣品質太差，世界人心複雜，不想要孩子，寧願選擇做丁克一族，二人世界甜蜜而幸福。

雖然鄭伊健在舞台上金光閃閃，在戲裡帥氣逼人，但在現實生活中，他卻是一個童心未泯的大男孩兒，愛玩遊戲，蒙嘉慧更是他的遊戲知音，兩人在遊戲方面更是一拍即合。在工作中放鬆自己的方式就是玩遊戲，把快樂融合緊工作里，勞逸結合。

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