羅傑的海賊歷程遠比草帽團要艱辛複雜，因為他是第一個吃螃蟹的人，歷史上僅有他成為了海賊王，而有人指導過他如何成王如何前往拉夫德爾嗎？並沒有，走錯也好走對也好，全是他慢慢摸索出來的。這就是為什麼少年時期出海的他直到中年才抵達拉夫德爾，稱霸偉大航路，成為海賊王，在這期間他走了不少彎路，並不像路飛那樣順風順水。

羅傑不像路飛那麼好運，早早的船上就搭乘了奧哈拉的歷史學家，這也不怪羅傑，因為海賊為什麼要去管歷史？八竿子打不著。縱觀《海賊王》里的海賊團，除了草帽團之外有幾個海賊團擁有歷史學家的配置呢？答案是0。

在第820話里，犬嵐公爵說「僅有抵達了終點才能發現歷史正文以及古代文字的謎團」，即是說羅傑先是去了終點，才得知正確的路線是從歷史正文入手；而路飛運氣實在好，很早就擁有了羅賓並且一路上有庫羅卡斯，雷利以及貓犬這些人的幫助，少走了許多彎路。

縱觀羅傑的旅程，大致上分為四個時期：少年起點時期、大船團時期、最後的航海（25年前至28年前，處刑前四年身患不治之症）和離別之海（25年前至24年前，解散海賊團，與波特卡斯·D·露修度蜜月，之後自首）。

一、少年起點期

這個時期的羅傑還是孤身一人，跟當年路飛去找索隆一樣找到了雷利，這是一切的起點，草帽還是戴在他頭上的。羅傑：跟我一起去把世界鬧個天翻地覆吧！雷利：你是智障麼？

二、大船團時期

羅傑與路飛有一個差別在於建隊模式，草帽團由始至終都是精英模式，而羅傑曾有過一段傳統模式的建隊，傳統模式意味著不僅精英收下，普通的小兵小幹部也照單全收。

從香克斯跟巴基的回憶可以看出，當時羅傑的船上還是有不少路人臉的傢伙存在，並且他們是見習船員，既然是收實習生，自然不光收他們兩位，肯定還有其他人。

注意看當時的船還不是水都的湯姆先生為其打造的奧羅傑克遜號，那麼大船時期的這群夥伴去哪了呢？羅傑海賊團從傳統模式又轉型到了精英模式，原因不詳，但可以推測以下幾個原因：

第一，換船風波：換船可不是那麼簡單的事，隨著船隻的更換，船員也會流失一部分，比如說倫巴海賊團第二次更換船隻的時候；當初草帽團換船的時候烏索普也差點離去，好在挺了下來。

第二，災難性打擊：傳統模式的壞處在於遭遇毀滅性打擊的時候，恢復能力不像精英模式那麼頑強，假如說羅傑的大船團時期遭遇了過於強大的敵人，那麼很多人可能就放棄了重聚，選擇了保命回家。

第三，不治之症、死亡之旅：羅傑在處刑前4年的時候可是得了絕症的哦，之後選擇了最後衝擊拉夫德爾一次。那麼普通船員心中會如何想？普通海賊的心理活動應該是：船長自己不能活了，居然讓我們跟著他一起去那個怪物似的海域送死？這也是導致人員急速流失的一個原因，不過好處是最後留下來的都是精英海賊。

三、最後的航行

最後一次航行以天下評價第一船醫——燈塔守望者庫羅卡斯的加入宣告開始，分為兩部分：「揚帆起航吧，去偉大航路的終點」，以及「終點竟然是起點？傳說中的島嶼初現端倪？！」

而目前關於最終航行的信息實在太少，僅有一個對戰金獅子的海戰例子作為參考，那麼就有一個問題顯現出來： 御田以及貓犬是什麼時候加入羅傑海賊團的呢？通過犬嵐公爵的信息「三根指針指向一處」，以及「抵達記錄的終點」來看，御田貓犬這三人曾隨著羅傑海賊團一起抵達了記錄指針上的終點，要不然貓犬不會知道記錄上的終點以及真正的拉夫德魯之間的分別。

而羅傑團遭遇金獅子艦隊的時間也很微妙，因為在羅傑船上並沒有發現御田以及貓犬等人的蹤影？金獅子又是如何得知羅傑掌握了古代兵器所在地的線索的？這點跟白鬍子應該有聯繫。光月御田一開始搭乘了白鬍子的莫比迪克號，貓犬當時作為隨從也跟著去了。白鬍子跟香克斯交談時曾提過雙方之間經常交戰，金獅子跟羅傑對話中也有相同的信息「這話已經說了幾十遍了！」由此可見金獅子，白鬍子以及羅傑這三人彼此之間都非常熟悉。

可以說對方有什麼配置有什麼優劣都一清二楚，那麼光月御田被挖角這件事會不會是引起金獅子與羅傑大戰的導火索呢？因為當羅傑需要御田的時候，已經證明他接近最後一步了。那個時期的海賊界就像是一個龐大的人才市場似的，根據福克西傳說所說，Davy Fight back是從財富島傳來的遊戲，不知這個財富島是不是在新世界，也不知新世界這種遊戲玩得如何了。

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