大家都知道路飛的草帽首任是海賊王羅傑。草帽的傳遞，其實是代表著海賊王意志的傳承，只是小路飛並不知道那麼多，只是知道自己要不斷變強，超越所有人，找到one piece，成為海賊王，完成與香克斯之約，將草帽還給香克斯。其實紅髮本不會將草帽託付給小路飛的。但最後還是給了。

首先，即是紅髮在路飛身上看到的更多是自己小時候的影子，誰沒有小時候呢？自己年輕時也與路飛無異，因為一點破事就與同伴爭吵，甚至還會動手，然後總有明事理的長輩前來教導，才能成長為擁有如此胸懷之人（相比而言，巴基大神怎麼就沒進步呢！）。

可以看出，香克斯開始是不打算將草帽贈與路飛的，畢竟這是羅傑對他的期望，註定不是一般物品，頭可斷，帽子不能丟，哪怕小路飛再怎麼像小時候的自己，自己又是那麼喜歡小路飛，甚至為之丟掉一條手臂，終歸還是不能將此物托福給他，或者說香克斯在等待路飛的一句話，那句要當上海賊王的話。

不知道大家有沒有注意到這個細節，在酒館的時候，小路飛的一句話總是會引起紅髮和眾船員的哈哈大笑。然而，在別離之際，小路飛大叫著自己絕對要當上海賊王，卻靜如死寂，沒有一人笑出聲，只是本·貝克曼嘴角微微上揚，好像是再說，就是在等你這句話。

香克斯聽了顯得很高興，二話不說，摘掉了頭頂的帽子就扣在了小路飛頭上。「你想超越我們嗎？那這頂帽子就交給你來保管。」不得不說香克斯賭的大。只是孩童的一句話，就值得香克斯將一切都賭在其身上，待到路飛當上海賊王那天，香克斯在被窩裡也笑的出聲。。

被白鬍子問及為何在東海會丟一條手臂

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