解放軍在1949年橫掃大半個中國，國民黨在大陸戰場上節節敗退。蔣介石無奈之下選擇台灣為「不能再退的後方」，於是，他在1月21日宣布下野，由 李宗仁接任代總統，並於1949年12月10日下午2時抵達台灣。在蔣介石乘飛機逃往台灣時，中共本有機會將飛機打下來，但由於葉劍英沒有得到中共中央的 同意，而錯失了這個機會。
蔣介石無奈下台
1949年初，經過遼瀋、平津、淮海三大戰役，國民黨軍隊損失過半，解放軍將戰線壓至長江一線，國民黨統治面臨垮台的命運。此時，蔣介石的後院又起火了。國民黨桂系白崇禧、李宗仁公開要求他下野，與共產黨和平談判。面對這種形勢，蔣介石不得不考慮退路了。
退避台灣的蔣介石
蔣介石的哭泣
蔣介石採納了歷史地理學家出身的張其昀的建議，決定著手經營台灣，作為今後的退身之所。1948年12月29日，國民黨行政院長孫科發布命令，正式任命蔣介石的親信陳誠為台灣省政府主席。這道命令，連時任副總統的李宗仁和台灣省主席魏道明都事先毫不知情。
陳誠得令後，於1949年1月5日即遷入台北主持政事。1月18日，蔣介石再任命陳誠兼台灣省警備區總司令;3月，再任命陳誠為國民黨台灣省黨部主委。這樣，陳誠總攬了台灣的黨、政、軍大權，開始替蔣介石經營台灣。
退避台灣的蔣介石
1949年元旦，新華社發表新年獻詞，提出「打過長江去，解放全中國」的口號。同日，蔣介石通過中央社發表「新年文告」，呼籲「國共和談」。1月5 日，毛澤東為新華社起草評論《評戰犯求和》，將蔣列為戰犯，拒絕和蔣介石談判。1月14日，中共再發表《關於時局的聲明》，提出了八項和談條件，第一條即 懲辦戰爭罪犯，並蔣名列戰犯名單之首。
蔣介石已無退路，只有下台。1949年1月21日，蔣介石宣布下野，由李宗仁任代總統。
為退守台灣做準備
1949年1月10日，國民政府中央銀行總裁俞鴻鈞在其上海的辦公室里接見了蔣介石的大公子蔣經國。蔣經國拿出一封蔣介石的「手諭」，上面明令俞鴻 鈞儘快將全部庫存的黃金、白銀和美鈔運往台灣。當時，國民黨經過「幣制改革」，發行金圓券，將民間的幾乎所有黃金和美元收歸國庫，估計有庫存黃金390萬 盎司以及7000萬美元的外匯和相當於7000萬美元的白銀，合計約5億美元。
退避台灣的蔣介石
在蔣介石的指揮下，這筆巨額財富由海軍艦隻全部搶運到台灣。後來李宗仁雖然撤換了俞鴻鈞，但也未能阻止國庫「大搬家」行動。李宗仁還命令陳誠將已經運往台灣的黃金、外匯和白銀運回大陸，但連李宗仁的命令只不過是一道廢紙。
被搶運到台灣的還不只是金錢。在上海解放前的幾個月里，蔣介石動用軍艦將大批機器設備、布匹等物資向台灣轉移，僅從上海一地就裝走了1500多船。 蔣介石還讓國民黨資源委員會委員長孫越崎將一些重要的工廠拆遷運台，將珍藏在南京故宮博物院的原北京故宮所藏曆代古玩字畫精品，包括銅器、瓷器、玉器、字 畫等1424箱，圖片畫冊1334箱，歷史檔案204箱，合計文物23萬多件全部搶運到台灣，成為現在台北故宮博物院的鎮院之寶。對於搬不走的或來不及搬 走的水電站、發電廠等，蔣介石則命令炸毀。
蔣介石倉惶逃往台灣
4月21日，毛澤東、朱德發布「向全國進軍的命令」，當天，百萬大軍在一千里戰線上橫渡長江，蔣介石苦心經營達三個月的長江防線瓦解。
退避台灣的蔣介石
解放軍在4月23日占領南京，國民黨政府「首都」失守，國民政府南遷廣州，「代總統」李宗仁則飛回老家桂林，並隨後以治病為由經香港飛赴美國。
10月1日，毛澤東在北京宣布中華人民共和國中央人民政府成立。10月14日，廣州失守，「國民政府」再遷四川，蔣介石也趕到重慶指揮，並在此度過了他在大陸過的最後一個生日——63歲生日。
11月30日，重慶失守，蔣介石逃往成都。12月7日，行政院長閻錫山率國民政府各部門從成都逃往台灣。12月9日，雲南省主席盧漢起義。10日，西康省主席劉文輝宣布起義。自此，成都已成為解放軍四面包圍之中的一座孤城。
退避台灣的蔣介石
就在劉文輝宣布起義的當天下午，1949年12月10日下午2時，蔣介石帶著兒子蔣經國，從成都鳳凰山機場起飛，倉惶逃往台灣。
葉劍英手下留情
1949年12月10日，解放軍15兵團已接管了廣州飛機場，但飛機場仍留有國民黨人員。在蔣介石從成都鳳凰山機場起飛前，成都機場人員與廣州機場 聯繫，了解廣州方向的天氣情況，由於他們過去在一個系統，都非常熟悉，廣州的機場得知蔣介石乘坐的飛機將在下午三點左右到廣州上空，直接飛往台北。
退避台灣的蔣介石
白雲機場立即將這個情況報告到15兵團副司令員兼參謀長洪學智處。廣州白雲機場解放軍接管負責人建議，可以用戰鬥機把蔣介石座機迫降下來，或者是乾脆打下來。
洪學智在了解了這一方案的可行性之後，將情況報告給時任15兵團司令員兼政委的葉劍英。
葉劍英表示要請示中共中央，但中共中央的指示久久不來，洪學智當時要求「乾脆先斬後奏，先打下來再說。」但葉劍英認為「中央沒有迴音就不能幹。」
由於沒有及時得到中共中央批准，葉劍英又不同意打蔣介石的座機，於是，蔣介石終於順利飛過廣州，逃到了台灣。
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