說到杜月笙,確實算是就上海灘頗具傳奇的一個人物,從賣水果的小商販一步一步走向舊上海地下世界的老大之一,當時許更是許多人爭先恐後當他的門徒。他勢力的頂峰在1927年到1937年,抗日戰爭爆發後,他考慮再三後離開了上海前往香港。
抗戰勝利後,他有心重拾當初的地盤,重新回到了上海,但是沒有料到的是當年的時代已經一去不復返,而這個時候他的生命已經開始倒計時,當他看到昔日輩分在自己之上的黃金榮在上海已經有點落魄,感慨萬千。
1945年8月底,在國人還在慶祝抗戰勝利的時候,杜月笙偷偷回到了上海,回到了他發跡的地方。一路上的他憂心忡忡。
杜月笙並沒有像當時的張嘯林那樣成為日本人的走狗,而且還利用自己的權勢組織了各種愛國的抗日運動,還為抗日募捐了不少的錢,多次利用自己的消息網配合正規軍作戰,還讓自己的門徒協助上海的軍統刺殺了不少當年的漢奸,想著有著這樣的功勞,蔣介石應該能給他條路子,而且聽說當時上海的民間有在傳他會任命為上海的市長。杜月笙滿懷希望著踏上上海灘的土地上。
但是抗戰勝利之後,上海的租界也就消失了,他勢力賴以生存的治安死角,那些三不管的地帶已經消失,他們以前的模式必然受到衝擊,自己又要如何重整旗鼓,這也讓杜月笙憂心忡忡。他很清楚的明白他的勢力已經失去了價值,現在的國軍在上海有警察,有部隊,現在他的價值已經沒有那麼明顯了,呼風喚雨是不可能了,還是試試能不能有所作為吧。
但是新任上海市長的消息很快傳了過來,不是他,而是錢大鈞。更糟糕的是上海的街頭到處都貼著:打到社會黑勢力,打倒杜月笙,於是杜月笙提前在南站下了車,而這一切是誰做的?正是他的門生吳紹澍。本來杜月笙回到上海之後,一直等待著吳紹澍前來敬茶,他以前用「義」來教育他們,但是一直等不到吳紹澍的到來,後來吳紹澍是來了,結果態度卻很高傲,不把杜月笙放在眼裡,丟下幾句話就走了,這讓杜月笙非常生氣。
原來當過他十年徒弟的吳紹澍已經是上海的副市長,還身兼多個要職。吳紹澍知道蔣委員長要開始整治上海的幫會,他趕緊與杜月笙脫離瓜葛,還想辦法要搬倒杜月笙,所以公開跟杜月笙作對。杜月笙另外一個門生對此也非常憤怒,一度要清理門戶,但是杜月笙忍住了,並阻止了他們。緊接著他的另一個門徒謝葆生因漢奸罪被槍斃,杜月笙沒辦法相救;他的總管家、萬昌米行老闆萬墨林被上海市警察局長宣鐵吾投進監獄,罪名是「經營私運,壟斷市場,操縱物價,資款作弊」;甚至,杜月笙本人後來也被變相扣押。
當時國民黨在上海徵集糧餉,籌款無法達到,把杜月笙扣下就是為了讓杜月笙拿錢出來贖身。面對著上海當局的打壓,杜月笙算是看明白了,他決定要反擊一下,畢竟他在這裡還有班底,自己怎麼說也是曾經的老大, 不能被別人這麼欺負。
杜月笙報復的第一人就是背叛自己的門生吳紹澍。他聯繫自己在軍統的密友戴笠,戴笠抓住吳紹澍私放汪偽上海稅統局局長邵式軍以謀取錢財的鐵證,以「縱放巨奸、吞沒逆產」的罪名呈報蔣介石。很快吳紹澍就被免去副市長的職業,接著又罷掉了他其他的職務,吳紹澍已經翻不出什麼浪來,這才算出了一個惡氣。
蔣介石當局派蔣經國來上海整頓經濟,開始打擊上海的資產老虎。杜月笙趕緊讓自己的兒子關掉自己的證券號,並去北平避一避。但是還是被蔣經國抓住了線索,三子杜維屏被抓,被逼的杜月笙爆出有一個公司倉庫,讓國民黨也一起秉公處理,結果一打聽才知道是孔祥熙的長子孔令侃和二小姐所有的揚子建業公司。他們公司在上海囤貨,抬高物價。這打老虎打到自家頭上,為了平息這件事,才放了杜月笙的兒子。
多番在上海的經歷讓杜月笙感到非常的累,一方面共產黨也在拉攏他,但他不敢相信,因為自己在早起配合著國民黨打擊了不少愛國人士。一方面國民黨這邊一直拉攏又打壓自己。經過深思熟慮,杜月笙決定兩邊都不考慮,而是跑去了香港。
晚年的杜月笙疾病纏身,多虧了孟小冬一直照顧。他把之前別人欠他的欠條燒掉,他不想他的子孫去向別人要債,據說欠條里欠他最多的有3000條大魚。最終他把所剩無幾的家產分了之後,咽下了最後一口氣。他最後的遺願是葬在故鄉上海浦東高橋,至今都沒有實現,現在骨灰葬在了台灣。
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