2002年8月2日,蘇永康因服食搖頭丸遭台北地檢署判入看守所觀察勒戒。由事件發生的那一天起,蘇永康度過人生最失落的兩個月,第一晚在看守所,蘇永康整夜無法入睡,尤其聽到死囚行路的鐵鏈聲,都有不寒而慄的感覺。期間因為過度抑鬱需要看心理醫生。

因為身分特殊,有關方面為免他帶來不必要的麻煩,於是安排他與另一觀察勒戒的病人住在屬於安置刑事被告的拘留倉,斗室內沒有床,只有地席和被子,一所無門的洗手間,就在這樣的活動範圍下,蘇永康度過了十日的病人生活。

在看守所的日子,台灣的律師每日都為蘇永康帶來太太的口訊和歌迷的傳真,作為他的精神糧食。太太每天都托律師帶來口訊,通常第一句是:「我很挂念你。」然後都是同類型肉麻的說話,雖然是窩心的甜言蜜語,但由一個大男人來轉述,還是讓蘇永康尷尬得想躲起來。

2009年末與好友張衛健、許志安、梁漢文組成了歌手組合——Big Four，於2010年開始世界巡迴演唱會。

提到在台灣吸毒被捕令他痛失紅館演唱會機會，他也承認當時年少輕狂，從來沒有擔心過事業，直到被捕後，終於體會到山窮水盡的苦況。

願他能夠擁有一個全新的人生吧。

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