2000年11月 蔡依林第一次知道周杰倫
依林日記中寫道：記得我在錄製第三張專輯的時候，我的製作人－偉菘老師在大夥放飯看電視的時候，突然指著電視上的MV說：「這小伙子歌挺不賴的，很有機會……」當我聽到他這麼一說，就想從渾沌的腦袋中一瞥究竟，抬頭看見的不是一向帥氣的傑倫天王，而是一位頂著超低鴨舌帽的「某男子」，當時連名字都沒記清楚....
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2001年初 雙J第一次見面
兩人參加吳宗憲《我猜我猜我猜猜猜》節目，在吳宗憲極力撮合下結緣，而兩人的感情從傳手機簡訊中滋長，譜出了戀曲。
依林日記中寫道：當時的我一心認為當來賓只需要猜題，正準備要「冬眠」的時候，就好死不死被點名要出來演一段短劇，當時的傑倫兄還果真和我在MV看見的他一樣，頭永遠低低（大概比我坐著打瞌睡還低吧！）。坐在位置上低低，出來演戲低低，走路的時候也低低，我心想「他到底是長什麼模樣啊，這人心事好像還挺多的哩！」妙的是，隔沒幾天我竟然跟這位「頭低低先生」傳緋聞，上報那天其實才是我第一次看見他的臉！
自從在《我猜》中的親密接觸之後，陶子又在《娛樂新聞》中撮合兩人，這對新金童玉女，大家都興味十足地想瞧瞧他們的「後續發展」。當少男殺手遇上R&B小天王，究竟會擦出怎樣的火花呢？吳宗憲也以家長身份發言說：「依林是個好女孩，比較適合我們傑倫。」
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2001年2月 雙J第一次同台合作
2001年2月蔡依林演唱會《你還愛我嗎》，依林的演唱會中，邀請周杰倫擔任嘉賓，為了和依林練習演唱會當天將合作的歌曲，周杰倫還特地中斷海外宣傳，從新加坡趕回台灣，練完後隔天馬上飛往香港宣傳，等到演唱會當天再專程飛回台灣。傑倫前往香港宣傳的第四天，突然出現胃痛、食慾不振的狀況，可是一整天最掛心的，卻是依林在演唱會上的表現。那時，正在為演唱會彩排的依林，一聽周杰倫身體不適，她跟周杰倫說，"你不要緊張，要不然我會更緊張。"表現出對好朋友的關心！
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2001年6月，蔡依林《Lucky Number》發行，蔡依林邀歌成功，由周杰倫作曲《你怎麼連話都說不清楚》。
2001年8月，周杰倫、蔡依林、羅志祥第一次聚會，小豬把依林正式介紹給傑倫。
依林日記中寫道：我們第一次的聚會，傑倫也來了。說起我們後來的幾次聚會，其實跟大家會跟朋友聚會的方式完全一樣。哈！我們在泡沫紅茶店聊天、聊音樂、聽小豬說他的趣事和傑倫說他最近又在玩的音樂，當然我們也玩牌……那真是幾個不多、卻非常輕鬆自在的下午。他有魔術神功，我覺得傑倫的異想生活，除了一半拿來玩音樂，另外一半，肯定是拿來玩魔術噢！也許傑倫下次應該開個魔術演唱會才對，哈！
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2001年9月，依林爆發合約糾紛，周杰倫主動招手請Jolin到阿爾發發展，和他成為同門。到了這一年年底，雙J戀浮出水面兩人赴日旅遊消息被媒體踢爆開來，雖兩人有默契表示，純屬巧遇，且都和朋友在一起，但有人目擊雙J"脫隊"在居酒屋約會，雙J戀情遂浮出檯面。隨著媒體大肆報導，兩人只好將戀情轉入地下。 2002年蔡依林加盟新力唱片，與周杰倫成為同門師兄妹。
這間錄音室，是周杰倫的工作室、也是他的臥室，在這個充滿私人氣氛的空間中，周杰倫和蔡依林拍下了合照，這張合照是兩人傳出戀曲後，首次聚在一塊拍照，從兩人臉上表情，音樂心靈很契合，卻刻意拉開一點距離，這張合照是不是意味著兩人的戀曲要公開了？
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2002年6月周杰倫竭盡全力幫蔡依林做復出準備
周杰倫在如火如荼、不眠不休的趕錄自己新專輯《八度空間》時，還要挪出時間幫蔡依林創作《騎士精神》，任誰都能察覺出，這早已超越好朋友的界線了,傑倫明明就是義不容辭的助蔡依林一臂之力，經紀公司還刻意說「廣徵」了圈內音樂人為《騎士精神》譜曲，後來「發現」周杰倫的創作，和蔡依林這首歌詞「最對味」。
2002年7月，依林文字寫真書即將推出，隨書推出一首處女作"騎士精神"歌詞，把多年來在歌壇上的心情都化成文字。周杰倫特地為她復出歌壇的此一作品寫曲，抽空進錄音室為這首歌合聲，並擔任她的製作人。雙J戀情這時仍然穩定成長。
不過，後來周杰倫在西門町舉辦專輯預購會時，他和依林之間的感情成了大家關注的話題。周杰倫鄭重澄清，依林和他不是男女朋友，不過以後發展會如何，無法預測。那時他說，依林是率真的人，台上台下一個樣，個性就像是"女的劉畊宏"，很真誠，但他們兩人只是好朋友，還不是男女朋友。可是，據說小豬(羅志祥)、周杰倫約定打球時，依林常會出現，大夥都知道兩人是好朋友、一切盡在不言中！小豬不但善於幫助周杰倫，而且幫忙守密。可見那些話都是應付媒體的煙幕彈罷了！
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2002年8月 雙J戀被炒至第一波高潮
被拍到雙J相約看電影，周杰倫表示，去電影院看《關鍵報告》除了蔡依林，還有方文山等一群朋友，進場時他就感覺到有狗仔隊在跟蹤。對於周刊指散場時，周杰倫的牛仔外套披在蔡依林身上，他說：「這是紳士表現，不管是不是女朋友，我都會這麼做。」
2002年08月，蔡依林發行《假面公主之騎士精神》，《騎士精神》單曲隨書附贈，錄歌時工作人員正好拿出Jolin的這本書，周杰倫的臉色則略顯尷尬，不過仍迫不及待地立刻翻閱，評語則是「太搞怪了！」 有記者問他有沒有看過蔡依林的這本書時，周杰倫立即破口而出：「天天看……」當他發覺自己漏了口風後又改口道：「因為我天天看報紙所以有看。」
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2002年10月蔡依林《布拉格廣場》與周杰倫完美配合
當時兩人還在熱戀期，本來，周杰倫要找一位小男生和蔡依林對唱，可是，小男生練唱了好幾遍，就是唱不出周杰倫要的感覺，周杰倫只好說：「我自己來！」他自己作的曲、自己開口唱，味道果然不同凡響。周杰倫唱了三分之二，留下三分之一給蔡依林唱，周杰倫「幫腔」幫到喧賓奪主，新力唱片主管下了一個註解：「這就是愛的力量！」
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2003年1月 雙J戀戀情危機
蔡依林坦白道出她和周杰倫的感情新情況，她說：「我和他(指周杰倫)好久沒有連絡了！」 她說：「新的一年開始，我在唱片和戲劇上努力衝刺！」那感情呢？ 「我沒有愛情了！」蔡依林笑笑說：「2003年我期盼會有新的戀情發生！」和周杰倫是不是分手了？蔡依林的答案是：「我和周杰倫沒有交往，哪來分手！」
在周杰倫代言手機後，送了一隻手機給Jolin當愛的信物，併申請兩個僅差一位數，做為「愛的連線」，周杰倫的尾號即為10，而當Jolin 撥打愛情電話給周杰倫時，周杰倫的手機螢幕就顯現出「Honey」的來電顯示，十分甜蜜。然而這兩個門號，在年前已停止使用，似乎代表兩人的戀情生變。
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2003年2月 雙J戀第一次分手
蔡依林、周杰倫有機會同台演出，兩人表演時間剛好錯開，兩人擦肩而過，表情漠然。雙J戀確定告吹。
2003年3月，蔡依林《看我72變》發行。而在上年十月，周杰倫為她作曲、為蔡依林獻聲時，正是兩人熱戀，這年的三月，「布拉格廣場」上，蔡依林變成形單影只，新力唱片主管說：「這首歌主唱是周杰倫，請不到周杰倫，這首歌，也不能主打，只能算是送給歌迷驚喜的禮物！」
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2003年11月 疑雙J正式複合
上海反盜版群星演唱會上，雙J同台，周杰倫鋼琴彈奏，蔡依林深情演唱鄧麗君老歌《千言萬語》。當晚最矚目的焦點莫過於雙J的琴瑟和鳴，就因為周杰倫為蔡依林鋼琴伴奏的畫面，一度讓Jolin甜美的歌聲頓時「失常」。
2003年12月，雙J第二次同台《你怎麼說》+《千言萬語》港新城頒獎典禮，雙J再一次同台，還被眾人耍弄「送作堆」，被擠的緊靠在一起，依林滿臉通紅，傑倫不知所措，雙方經紀公司同時發飆罵惡搞。
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雙J終結，因為周董的生命裡開始有了另外一個人
有傳周杰倫和蔡依林分手，大膽追求台灣美女主播侯佩岑，除了當眾誇獎侯佩岑溫柔、可愛外，還互換電話號碼，在自己的新書《D調的華麗》宣傳會上還邀請侯主播當嘉賓。就連周杰倫一向敬重的外婆也表示侯佩岑和蔡依林她更喜歡前者：「當然是侯主播好，我很喜歡她！」
由於雙方公司的阻止、媒體的負面報導、雙方家長和歌迷的反對，這些各方面壓力，至2004年底雙J的關係已處於危機時刻，恰巧這時候侯佩岑出現，傑倫的注意力轉移，依林很悲觀很生氣，兩個人冷戰了好一階段後漸行漸遠。
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2006年底 再傳雙J複合跡象
蔡依林在上海出席LUX品牌洗髮用品的發布會，不過她竟然帶著曾經跟隨周杰倫多年的一位化妝師出鏡，並大方介紹，看來兩人或曾經一起公用一個化妝師。這位帶著些小鬍子的化妝師，曾經多次出現在上海為周杰倫打理造型，而且一直被認為是周杰倫的「專門髮型師」，而長相似乎也很「周杰倫」，蔡依林則在活動上大方介紹了他，並且坦言他讓自己更加美麗，令記者疑惑她或者和周杰倫公用一個化妝師呢。
至於有媒體問到「雙J」是網友最想看見複合的情侶，蔡依林先是傻笑了三秒鐘，然後表示，大家票選就好，自己沒有想法。至於是否會邀請周杰倫擔任演唱嘉賓，她笑說：「還是省點事好了。」她認為邀請對方來看錶演是沒問題，若是要上台表演，可能比較]麻煩，而且不想模糊焦點，面對媒體一再追問，蔡依林四兩撥千金的回說，」若有機會我會把票寄到阿爾發唱片公司。「
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2007年3月 雙J傳已復合
在訪問中，周杰倫大方透露與前緋聞女友蔡依林又開始聯絡，還盛讚蔡依林為音樂拚命的態度。或許有一天會被蔡依林一腳踢落音樂頂端，周杰倫不忘提醒自己說：「看來我要戒備一下了！」蔡依林也有感而發：「我覺得感情應該是比較蠻難控制吧，再怎麼努力，就是會不小心，有一個飛彈會打來。」這番話耐人尋味，不禁讓人好奇，「雙J戀」有沒有可能已經舊情復燃？蔡依林笑說：「這有點扯遠了！」蔡依林否認複合傳言，強調現在跟周杰倫只是互相關心的好朋友，不過曾經轟動一時的「雙J戀」，始終還是焦點。
隨後吳宗憲接受內地傳媒訪問時暗示：「要復合的話也祝福呀！我本來就比較先知先覺嘛，我早就跟傑倫說過了，jolin要比侯小姐更適合你嘛，這點我和傑倫的看法也較相近。」 但有內地網站斷章取義，標題是《吳宗憲說：侯佩岑不如蔡依林！ 》，吳宗憲經紀人立即澄清並無此事。
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2007年10月雙J口水戰爆發,台灣唱片界地震
周杰倫10月15日不甘與蔡依林的關係屢被炒作比較，而直指所屬EMI董事總經理陳澤杉是幕後推手，周董仍護著蔡依林說：「這和她一點關係都沒有，都是幕後操作者的問題。」並爆出兩人的緋聞話題都是公司為助長曝光率互蒙其利的內幕。對於周董點名狠批，陳澤杉回應稱：「我不相信他會這麼說，我是周杰倫的頭號歌迷，他的每首歌我都很喜歡，相信他新專輯會賣得非常非常好。」
周杰倫於台北舉行新專輯《我很忙》全亞洲記者會。提到與蔡依林所屬的EMI唱片公司董事總經理陳澤杉的罵戰，周董直認是他發炮指證買榜一事，更指對方不是好東西，但絕對沒有針對任何人，包括蔡依林。但他卻形容蔡依林是一個聰明人，相信不會損害兩人的友誼。但對於蔡依林出口撐陳澤杉一事，周董則說：「她要與他做朋友也沒有辦法，算了，不管她，救不來。」對於指責陳澤杉，周董笑言不怕，也計算有6個藝人及4家唱片公司支持他，證明他的說法是正確的。周董承認是他向陳發炮，指證買榜一事，說到氣憤時，更是大爆粗口！
在京宣傳的蔡依林閉口不談周杰倫，但其實她已私下裡放話：「周杰倫是一個不顧他人感受的自大狂」。
陳澤杉因此風波閃電提出辭呈,同時發動眾藝人出聲挽留陳澤杉,其中Jolin對陳澤杉請辭表驚訝，她說：「公司上下都有挽留他，希望他不要離開，不要那麼快做決定。」她也與陳澤杉聯絡，希望他不要走，至於周董的任何發言，她都不願再響應：「不想一直被寫下去。」
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2008年初周杰倫向蔡依林頻頻釋放善意
從年初開始，周董每隔一段時間，就會主動打電話問候蔡依林，並主動向蔡依林提出可以幫她寫歌的提議，甚至多次對外自曝和蔡依林已經「恢復聯絡」。即使周杰倫對陳澤杉公開對罵後，有了他將近一年來善意的累積，周杰倫覺得蔡依林理應對他不會不諒解。沒想到陳澤杉因此辭職求去卻是周董計劃中的意外，反惹來蔡依林極度反感，甚至聽到任何人提起周杰倫，都口氣堅決表示：「他說的事我沒必要響應！」私下更氣得不願再跟周杰倫聯絡。但周杰倫似乎還是沒死心地繼續說：「等我跟她聯絡時，我會把聽到的告訴她！」
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2008年1月周杰倫,蔡依林,侯佩岑,HEBE首次同台
1王3後史無前例同台成那晚「無線音樂盛典」最大的看點.面對感情話題，兩人均表現出那已是往事的坦蕩情懷，但是台上，蔡依林、侯佩岑兩位昔日「情敵」卻似乎不大友好。
在記者的輪番圍攻下,侯佩岑首當其衝,讓她評價一下另外兩人，她更是說了一大堆溢美之詞，「她是個非常努力的女藝人，一直在堅持，每次表演都很精彩。 」如果說對蔡依林的評價有些「客套」，那誇獎周董時卻流露出真情：「他真的很棒，音樂、電影都有很好的成績。」
面對同台話題，接受采訪的蔡依林惜字如金，「不會尷尬，還好。我覺得參加音樂盛會這個事情比較重要。」而對於是否已經與周董見過面，她回答道：「忙著拿獎，沒時間說話。」隨後，便攜助理逃般離開了現場。
周杰倫對於侯佩岑公開送祝福的環節，表示自己並不尷尬：「其實感覺還不錯，因為新年剛開始就有收到祝福，還蠻驚喜的。包括蔡依林，如果有機會的話我會跟她打招呼問好！ 」對於之前和蔡依林關於唱片銷量的「口水戰」，周董還是重新澄清了一番：「其實這不是一場口水戰……我一開始本來就不是針對蔡同學的，演變成現在這樣也不是我所希望的。」
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2008年2月艷照門爆發,蔡依林被捲入,周杰倫為舊愛鳴不平
「艷照門」事件中蔡依林也被指是陳冠希的緋聞女友，有傳言稱將有蔡依林的性感照片上傳。對此周杰倫說：「我看報紙是有寫過，好多傳聞對藝人很不公平，我覺得無奈和心痛，希望這消息會快點結束，否則便會有很大傷害。」問他會替蔡依林不值或不公平嗎？他表示這些風波和照片對被傳的人都不公平，「我以前也曾被移花接木被網友整蠱，那時我也不開心。」
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2008年3月 蔡依林首度承認雙J戀
蔡依林接受采訪時，剖析自己在感情上是個小女人，蔡依林說，在和男方交往過程中以男方的朋友為朋友，以他的人生為人生，分手後才發現自己的朋友很少。她透露起初覺得他很簡單，後來感覺越來越遠、好像有秘密，卻還是選擇相信他。
蔡依林還說，男方和「女主播」在東京被拍到親密照，蔡依林向男方求證，男方卻說沒有此事，並謊稱是因為被記者要求才與對方合照。但最後，男方還是提出分手，蔡依林捨不得，還曾試圖尋求挽救這段感情的方法。在隱忍情傷三年後，蔡依林首度承認這是最傷心的戀情，她說：「最後一個知道，是最恐怖的事。」談到這段感情對她最大的影響，蔡依林說，就是讓她學會了要認清男生。
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2010年6月 雙J戀舞台上「複合」
2010年6月13日周杰倫巡迴演唱會台北站，最終場超級神秘嘉賓竟是與他情感糾纏10年的蔡依林，睽違6年「雙J合體」傳奇再現！二人合唱《給我一首歌的時間》四目交接，讓全場粉絲陷入瘋狂驚喜，尖叫聲震耳欲聾。
2011年5月21日蔡依林巡迴演唱會上海站，周董在一架白色J字樣的鋼琴彈奏起《無言以對》，引起全場歡呼；中間，身穿黑色小禮服的Jolin走向鋼琴，跳起性感艷舞，將現場氣氛撩撥到最高潮。演出最後，Jolin在周董背後繼續跳舞，周董則撫摸Jolin臉頰回應，雙J最後一起手牽手走向台前，唱出最後一句歌詞」There is nothing left to say「。
2011年5月28日蔡依林巡迴演唱會北京站，安可曲改唱婚禮歌曲《今天你要嫁給我》Remix《星晴》，《說愛你》，2人台上撫臉摸腿，她性感倒入他懷抱，彷彿雙J熱戀情景重現，全場4萬歌迷陷入瘋狂。期間，周杰倫數次害羞微笑看向蔡依林，並且一度唱錯詞，兩人間的甜蜜難以掩飾。
而在2011年初，周杰倫與昆凌傳出緋聞，雙J戀再次不可能發生了。直到最近，周董也宣布了與昆凌的婚訊，更是讓雙J戀成為歷史。
從李茂弦子的夢幻童話婚禮到霍建華林心如的浪漫巴厘島之約，2016年已經促成了6對明星夫婦，果然是個結婚年。
當年「雙J戀」的男主角周杰倫已經結婚生女，而女主角蔡依林雖有個帥氣模特男友錦榮，但至今仍未婚，是因為忘不了那個人嗎？
兩人分手後的一張擁睡親密照又在網絡上引起了一陣騷動，這也讓不少網友懷疑兩人是否複合，但有粉絲第一時間找出證據揭破照片為PS惡搞，真是操碎了不少真愛粉的心啊~
然而在2005年，周杰倫瞞著事業女強人蔡依林，跟侯佩岑發展出戀情，蔡依林也曾向周董求證，得到回應是沒有的事，選擇相信後卻又被狠錘一擊，周杰倫被媒體拍到跟侯佩岑在日本勾肩搭背，用了1年時間才恢復過來，可見她被傷得有多深。
與侯佩岑的戀情也就持續了1年，但卻是影響最大的。可如今同樣的勾肩搭背，女主卻是93年的昆凌，成為了周董今生最呵護的「公主」，或者這就是緣分吧，與1歲的「小周週」過著幸福的三人世界。
昆凌是小女生，周杰倫也是小公舉，婚後的他們更是甜蜜到不行。
37年沒參與過時裝秀的周董，卻能為了老婆現身，不過看秀時忍不住打盹，而昆凌則斜眼看著他，簡直是一臉嫌棄，畫面還是很逗的，不知不覺又撒了一地狗糧。
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