2000年，蔡卓妍出道之前和余文樂拍《青春@Y2K》時認識，而後就傳出緋聞。

2001年，蔡卓妍入行，與陳奕迅合作拍第一部電影《常在我心》，並在戲中獻出自己的銀屏初吻，後來二人傳出緋聞。

2002年，蔡卓妍與鄭伊健合作《我的老婆未滿18歲》《千機變》等多部電影，期間傳出兩人關係曖昧，蔡卓妍暗戀鄭伊健。

2002年，蔡卓妍與黃又南先後拍攝《一碌蔗》和《這個夏天有異性》，隨即緋聞傳出。

2003年，蔡卓妍和古天樂合作《戀上你的床》、《戀情告急》、《鬼馬狂想曲》、《BB計劃》，其間緋聞不斷。

2004年，蔡卓妍和鄭中基拍《追擊八月十五》，二人一拍即合。

2006年，蔡卓妍和鄭中基在美國註冊結婚後，隨即宣布離婚，不久傳出蔡卓妍另結內地富貴男友，又傳其「真命天子」是陳偉霆。

而蔡卓妍的一系活動，鄭中基卻懵然不知。不過離婚後鄭中基也沒閒著，他也有自己的精彩生活。

2008年，蔡卓妍與吳尊拍《劍蝶》時傳出緋聞。自從她與吳尊拍完《武俠梁祝》，兩人就成為好友，蔡卓妍也不止一次公開稱讚吳尊帥，還承認拍戲時真的愛上了吳尊，贊對手好有內涵。

2008年，蔡卓妍和林俊傑拍《小酒窩》MV，關係曖昧。

蔡卓妍還為好姐妹解圍，和祖名自製緋聞。

蔡卓妍被曝和師兄謝霆鋒在湖北秘密拍拖一個月。

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