在華語影壇劉德華有著天皇巨星的光環，但始終被批沒有演技，儘管迄今已經拿下了三次金像獎影帝。劉德華被用來最多比較的就是梁朝偉，此前兩人一個征戰商業片一個追求藝術片，本並沒有太多的交集，但跨時代港片《無間道》中兩人正面交鋒，劉德華金像獎金馬獎兩度敗北，至此梁朝偉電影上完全壓倒了劉德華。

在告別無線五虎時代後，劉德華和梁朝偉開始征戰電影圈，早期兩人在演技上並沒有太大的差距，至少在獎項上兩人不相伯仲，1987年《地下情》首次獲得影帝提名，兩年後劉德華《旺角卡門》同樣獲得影帝提名，此後梁文博兩奪兩個最佳男配，劉德華則是憑藉《雷洛》衝擊影帝再次失敗。儘管這個時候梁朝偉已經開始受到評委的青睞不斷拿獎，但劉德華《旺角卡門》和《雷洛》中精彩表現積攢了超高的人氣，這一時期劉德華在演技上甚至蓋過了梁朝偉。

儘管劉德華是王家衛首部電影的男主角，但此後王家衛則是拋棄了劉德華轉而啟用梁朝偉，後者也成為了其御用演員。梁朝偉憑藉《重慶森林》和《春光乍泄》兩奪影帝後，劉德華終於在2000年憑藉《暗戰》首奪影帝桂冠，兩人的最大交集出現在2003年跨時代的電影《無間道》。

港片的低迷迫使《無間道》橫空出世，當初挑選角色的時候梁朝偉一眼就看中了臥底警探陳永仁的角色，而劉德華則是出演了混入警界的混混劉建明。可以說兩人在本片中的表現都是影帝級的，但梁朝偉的角色無疑更為的討巧，一切就有如多年前兩人合作出演的《鹿鼎記》一樣，正氣凜然的劉德華飾演康熙，而梁朝偉飾演討巧的韋小寶，梁朝偉最終收穫了更多的關注。

劉德華、梁朝偉憑藉《無間道》雙雙入圍金像獎和金馬獎影帝爭奪，也是兩人第一次在電影獎項中正面對決，首先是在金像獎對決中梁朝偉力壓劉德華，拿下第四個金像獎影帝。更為激烈的爭奪則是出現在金馬獎上，評委經過長達8個小時的討論，前六輪投票劉德華和梁朝偉都是戰成平手，第七輪梁朝偉以一票的優勢勝出，完成金馬獎和金像獎對劉德華的雙殺。

時隔一年後劉德華儘管金馬獎上憑藉《無間道3》擊敗梁朝偉的《2046》拿下影帝，但此時兩人電影界的江湖地位已然確立，儘管劉德華已經是三次金像影帝兩次金馬影帝，在整個影視圈榮譽在其之上者寥寥無幾，但梁朝偉就如同一座大山樣壓制著劉德華，試想如果《無間道》獲勝的是劉德華，或許又是另外一番景象。

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