徐若瑄剛出道時曾是「少女隊」的成員，與同公司吳奇隆的接觸也就多了起來。據說有次徐若瑄到他家他倒了一杯很多冰的冰水給她，在喝的時候太急了冰滑進嘴裡，徐若瑄的蛀牙疼到讓她說不出話來，為了讓徐若瑄嘴裡的冰儘快融化於是他給了徐一個熱吻。這段戀情讓徐若瑄在多年後提起來還是難掩難過，並稱吳奇隆是她的初吻對象，可惜這段戀情當時遭到吳媽媽的反對。

楊采妮和吳奇隆相識於《梁祝》，媒體更爆出吳奇隆、楊采妮與金城武的三角戀傳聞。雖然這段戀情沒有得到證實，但導演徐克說「我在現場所見兩人真的有親密磁場，收工了也粘在一起，他們兩個談戀愛挺好因為是演《梁祝》嘛。」

蔡少芬和吳奇隆在拍攝《妙，不可言》期間相戀，這段戀情維持了3年在我們都以為他們要步入禮堂時卻分手了。雖然兩人都親口證實分手和第三者無關只是性格不合所致，但依舊引起外界的猜測。

2001年底馬雅舒與吳奇隆因拍攝《蕭十一郎》相識而查出愛的火花，2006年兩人在雲南登記結婚，2009年馬雅舒被媒體拍到與澳洲籍男友密會，同年8月11日兩人正式辦理離婚手續並將名下6個物業和100萬人民幣給前妻做贍養費，大手筆換回自由。

2011年與劉詩詩主演《步步驚心》，兩人從戲裡愛到戲外，並於2013年11月13日凌晨在微博上承認與劉詩詩的戀情。2016年兩人在巴厘島舉辦婚禮，場面十分溫馨。

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