鄭伊健因拍攝《古惑仔》系列電影成為眾人追捧的對象，並開啟了香港電影的一個「江湖」時代，在無數影迷心中留下了難忘的回憶，成為觀眾心中永遠的陳浩南。

雖然鄭伊健多年來一直在影視劇方面大放異彩，但他的感情生活一直是粉絲們關注的話題，而他的感情經歷也一度震盪香港娛樂圈。

鄭伊健在1988年進入無線受到賞識後出演了多部電視劇，並被同在無線的邵美琪美貌所吸引，儘管對方的年齡比他稍大，但這並不阻擋兩人相戀，而當時邵美琪已經是無線的當家花旦。當時鄭伊健的事業並不如邵美琪，所以這段戀情一直不被看好，直到1994年鄭伊健的唱片大賣、電影票房雙豐收。

但是與他相守7年的邵美琪卻因肝病長期休養，事業受到影響，鄭伊健一句「我會照顧邵美琪一生一世」的愛情誓言，粉碎了情變傳聞。可惜在1999年10月港媒拍到梁詠琪前往鄭家過夜，最終鄭伊健轉投梁詠琪懷抱，也讓原本事業巔峰的他一下子跌入谷底。

1993年3月兩人在合作舞台劇《仲夏夜狂想曲》中一吻定情，導致鄭伊健與交往7年的邵美琪分手，雖然一開始都極力否認但在11月兩人在日本街頭熱吻被拍到，鄭伊健承認和梁詠琪正在交往。可惜的是兩人依舊敵不過七年之癢在2006年1月宣布分手，兩人的感情躲過了流言，躲過了指責，卻沒有躲過時間。

鄭伊健與蒙嘉慧於2006年8月正式交往，兩人因黎諾懿介紹打羽毛球而結緣並於2013年1月28日在東京低調完婚。蒙嘉慧從沒有主動跟鄭伊健要求過名分，對她來說，在他的古惑仔兄弟面前，她是正牌阿嫂就夠了。她做到了前兩位女友都做不到的事情，她能陪他打羽毛球、玩遊戲、潛水、旅行等等，我想這就是他們能攜手走進禮堂的原因。

如今的鄭伊健也已經成熟擔得起男人的重擔，我想這就是在對的時間遇見對的人吧。去年兩人在一起九周年紀念日的時候，蒙嘉慧在微博發了一條留言，向來低調的二人也在微博上秀了一把恩愛，實在煞羨旁人。

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