9月26日凌晨，2019-20賽季英格蘭聯賽杯結束了第三輪的爭奪，16支球隊淘汰各自對手晉級第四輪。比賽結束後進行了第四輪（1/8）決賽對陣抽籤，利物浦和阿森納在第四輪狹路相逢，曼聯和切爾西也將進行強強對話決出一個八強門票。
1/8決賽最令人關注的無疑是兩場BIG6球隊間強強對話。本輪7-1大勝的切爾西在本輪擊敗英乙隊晉級後，繼續坐鎮主場，迎來的是點球戰淘汰對手的曼聯的挑戰。利物浦將在安菲爾德迎戰阿森納，兩隊本輪都輕鬆擊敗低級別聯賽球隊晉級16強。
曼城的對手是同樣來自英超的南安普敦。爆冷淘汰了熱刺的英乙（第四級別）球隊科爾切斯特聯下一輪的對手同樣是英乙聯賽的克勞利，這至少確保了八強會有一支來自第四級別聯賽的球隊。同樣爆冷淘汰伯恩茅斯的英甲（第三級別）的伯頓將面對的是萊斯特城。
1/8決賽對陣（前者主場）
切爾西VS曼聯
利物浦VS阿森納
埃弗頓VS沃特福德
曼城VS南安普敦
克勞利（英乙）VS科爾切斯特聯（英乙）
牛津聯（英甲）VS桑德蘭（英甲）
阿斯頓維拉VS狼隊
伯頓（英甲）VS萊斯特城
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