九龍寨城歷史最早可追溯至中國的宋朝時代，為官富鹽場的駐軍。至清朝康熙七 年（1668年），當局於畢架山上設九龍墩台，康熙廿一年（1682年）改為九龍汛。嘉慶五年（1810年），當局將原守佛堂門的炮台移往九龍汛旁。
香港島1842年成為英國殖民地後，清政府於1847年擴建九龍汛為九龍寨，並將原駐守大鵬灣的大鵬營調動於此，以抗衡對岸的維多利亞城。1898年《展拓香港界址專條》九龍半島與新界成為殖民地，但在清政府據理力爭下，九龍寨城仍然歸滿清派兵管轄，成為位處英國殖民地的中國外飛地。城寨更是清朝官員辦公的地方，地位約等於現代的領事館。
1890年代至1940年代期間，這群清朝駐軍仍然留於寨城內的衙門及其他建築物。九龍寨城於是成為當時「感受舊中國」的旅遊點。歷代中國政權由清朝到民國都就寨城主權問題對英國作出談判，汪精衛都曾希望收回寨城。
其後1941至45年，日本侵華，日軍占領香港期間，為了擴建啟德機場的明渠，拆毀了全部城牆。日本投降後，露宿者開始在九龍寨城聚居，並於1948年成功抵抗英國政府進入整頓。由於香港警察、殖民地政府無權進入，中國的政權又拒絕管理，九龍寨城頓成罪惡溫床、貧民區，更有以「三不管」（即中國不管，英國不管，香港不管）來形容當地的管轄權問題。自此，九龍寨城在無政府的情況下人口驟增，成為了殺人犯，強姦犯，毒販等各色逃犯的聚集地；亦成為了各色地下工廠的所在。到70年代時，九龍寨城人口增至兩萬五，香港90%的海洛因由此輸出。同時，各色大小妓院、賭場、斗狗場等等如雨後春筍般應然而生，包括大量沒有安全監管的地下食品加工廠、無照醫生、非法移民等等，都聚集於此。
到了80年代末期，九龍寨城人口增至五萬，平均每人居住面積只有4平方米。各種非法建築一層搭一層，乃至整個寨城98%的區域24小時無陽光，正午當空也要點電燈。而由於港英政府對此地不供電，唯一的電力來源是偷接路燈電纜；偷接的電線經常被掐，而停電則成為了家常便飯。同時，由於隔水系統不存在，整個寨城一年365天處處滴水。雖然處處滴水，但真正的自來水管只有8條，全部被寨城內勢力強大的黑幫頭目控制，為黑幫手下的各色地下工廠供水。普通寨民需要用水，要向黑幫交買水錢，然後在僅有的幾個分支水管打水。整個寨城的衛生條件亦達到最差極致，老鼠和蟲蟻與人同吃同睡。
昏黑，骯髒，各種妓院霓虹燈時亮時暗的狹窄暗道，如蟻穴般複雜的迷宮式走廊，漏水的牆壁，蹲在拐角的海洛因癮君子，和無法無天無政府，這一切成了九龍寨城的代言詞。
由於警察從不踏足此地，到了70、 80年代，九龍寨城附近的治安愈發惡化。諸多劫匪光天化日下公然搶劫，只要轉身逃回寨城，警察便無力追擊。乃至，澳門、台灣、馬來亞一帶的各色通緝犯，在走投無路的情況下，都會遠道趕往香港九龍寨城尋求庇護。九龍寨城一度有50,000多名居民；以寨城面積0.026平方公里推算，城寨人口密度為每平方公里190萬人，是全世界人口最密集的地方
1984年，英中就移交香港主權在北京進行磋商。中國政府力求英國在移交香港前必須辦妥的幾件大事之一，便是整治九龍寨城。80年代末，港英政府曾幾次試圖治理，但皆因情況太差及黑幫勢力根深蒂固，而無果而終。1993年，港英政府在出動近5000警力，扣押近萬人的情況下，歷時一年，終將九龍寨城夷為平地，清拆工程於1994年4月完成。這個占地只有3公頃，卻共有350棟樓宇，住有10000多個家庭，共三四萬人生活和工作的地方從此成為歷史。九龍寨城清拆後，香港政府將原址改建為公園--九龍寨城公園，整個公園以江南園林規格建造，分為春、夏、秋、冬四季，共八個不同景區。
就是這樣一座富有傳奇色彩的貧民窟，一塊中外罕見的法外飛地，由於華人當時對其不感興趣，至今留下的記實文獻和照片鳳毛麟角，且多為西方人和日本人所采。最終，九龍寨城成了一座大多數中國人聞所未聞，卻享譽四海的傳奇貧民窟。美國漫畫家Troy Boyle甚至曾說：「我寧願他們當年拆了埃及金字塔」。今日的九龍寨城遺址雖然成為了一座公園，然而九龍寨城的傳奇色彩並沒有削減半分，在西方國家和日本，基於九龍寨城而生的各色電影，遊戲，小說和漫畫仍然層出不窮。