路飛現在仍舊處於單身的生活狀態，身邊可以交往的女人不少，船長的心撲在為成為海賊王的目標上，尚未對身邊的女性產生過興趣，會不會像火影一樣完結了之後才會出現結婚的情節，得看尾田要吊大家多久的胃口，
最有力的的CP之爭就是娜美和女帝，這兩位哪一個會成為海賊王的原配夫人？女帝漂亮性感，大膽示愛，已經被路飛拒絕結婚的要求並發了一張好人卡，表示可以做好朋友，女帝看到路飛的舉動後是更喜歡路飛了，
娜美資歷則很老，也是這個話題所言中第一位被路飛託付草帽的女人，早在海上餐廳，娜美背叛路飛和索隆以及烏索普，獨自駕駛梅利號離開海上餐廳，索隆對路飛說，乾脆船讓給她算了，那種女人，不知道哪一天又會背叛我們。
路飛則把頭一歪，我就是要她做我的航海士，路飛在潛意識中是喜歡娜美的，也是到了可可西亞村後，看到娜美無助的倒在地上之時，願意默默地在旁邊等待她，直到娜美哭出聲，路飛，幫幫我吧！
路飛等的就是這句話，並把象徵為比生命還重要的承諾，草帽扣在娜美頭上，怒氣沖沖的打倒阿龍，當時阿龍的賞金達2000萬貝里，比起後期成為七武海的巴基多出500萬。
另一個則是薇薇公主，阿拉巴斯坦王國的公主，這也是海賊王前期非常燃的一個篇章，不僅場面大，打鬥和節奏都控制的非常之棒，薇薇公主沒有上船那一幕感動得要哭出來。
也是在路飛決心打倒克洛克達爾之時，第一次的挑戰失敗，若不是羅賓，路飛要GG，當時的交戰地點在沙漠，對克洛克達爾完全有利，路飛差點就掛了，
第二次是路飛來到王都阿爾巴那，這一次交手是在王都地下，路飛憑藉頑強的意志戰勝老沙，本來眼看著都要被虐得不行了，還是被路飛給打敗了，這一次交手前，路飛也把草帽交給了薇薇公主。
海賊世界中目前路飛託付草帽的兩位都到齊了，娜美的姓一直被尾田藏起來，沒有揭示的線索，藏得挺嚴的，至今是個謎；薇薇家則是本可以成為世界貴族天龍人的王族，由於阿拉巴斯坦王族不認同這種做法，便放棄成為天龍人的權利。
女帝和娜美的呼聲很高，但不要忘記了薇薇公主這裡，估計尾田也在為路飛的老婆傷腦，夥伴們覺得會是哪一位可能性最大？