1986年，14歲的鄭秀文喜歡上了電視上的許志安（安仔），他那富有磁性的嗓音和眯眯小眼讓她目眩神迷。兩年後為了接近自己的偶像，16歲的她參加了香港新秀唱歌比賽並獲得了季軍，順利簽約了華興唱片公司，成了安仔的小師妹，兩人開始相戀。那時候的她，長發飄逸，模樣清純乖巧，可是卻有人說她有點胖。後來為了減肥，她每天只吃蔬菜水果，想盡辦法把自己餓瘦。也許是把胃給餓小了，她的身材一保持就是二十多年，直到現在。
1998年，許志安完成個唱後，與鄭秀文一起到日本度假，鄭秀文公開承認與許志安感情穩定。2001年，傳出許志安與鄭秀文十年感情告終，不久又重修舊好。2004年，許志安高調錶態與鄭秀文分手。2008年，傳許志安為了與鄭秀文復合，解僱跟了他15年的「痴情女助理」潘恆章。
2010年8月4日，鄭秀文發表聲明現階段兩人不可能復合。8月16日，許志安發表聲明，承認曾與前助理潘恆章相戀2－3年。2011年3月3日，兩人被香港媒體直擊在香港佐敦太平館甜蜜共享下午茶 。《明報周刊》指許志安與鄭秀文早在農曆年前已經秘密復合。2013年，鄭秀文生日時，許志安在生日派對上向鄭秀文求婚成功。
復合後她為了得到大家的祝福，發表了一篇聲明：我並非要成就什麼驚天動地的愛情，我只想踏實地經歷一段平凡人的愛情。兩個人兜兜轉轉二十多年，原來最適合自己的，還是原來最愛的你。然後兩個人戀愛結婚，過起了普通人簡單而又溫馨的小日子。一起穿著體恤晨跑，逛市場，嬉嬉鬧鬧，恰若少年。