為什麼被說是「冷笑話王」？平心而論，馬英九的笑話，內容未必不好笑，但是他講故事的技術大有問題。好的說書者要知道抑揚頓挫與節奏，把觀眾的好奇心喚起之後，最後再把「哏」拋出，讓大家哈哈大笑。馬英九的笑話則常是講給自己聽，沒法成功吊起現場眾人的胃口，「大家猜答案是什麼？」引不起答案，只好有點糗地自問自答。
另一方面，相較於任何致詞都要文膽打理的蔡英文總統，馬前總統似乎在這方面經常「親力親為」，這也導致他的笑話或故事，講來講去不脫同樣幾套「老招」。因此每天跟著他跑行程的媒體，就成為最大受害者，往往小馬哥剛開始講笑話，台下記者們已經一片唉聲嘆氣。
曾經有記者逮到機會向總統「進諫」，表示這些笑話都聽了太多遍。不過馬英九回答，他瞭解記者都聽過了，「可是其他人很多還沒聽過啊！」真是人不堪其冷，馬也不改其樂。
另一方面不可否認，馬總統執政後期聲望低迷，「反馬」儼然成為輿論顯學，因此不管他的笑話到底好不好笑，現場觀眾滿不滿意，到了媒體與網民口中，就一律成了「冷笑話」。
身為綠營鋪天蓋地質疑「賣台」，對此馬英九回答：「大家都說我出賣台灣，但我只出賣台灣的水果。」
2009年「八八」莫拉克風災後，馬英九到醫院探望獲救的小女孩時，得知小妹妹被土石流埋了兩分鐘之久，脫口而出：「你真不簡單，可以憋氣二分鐘。」結果飽遭批評。
2009年1月14日，馬英九到位於合歡山的國軍武嶺基地，探望接受高寒帶訓練的陸軍航特部官兵。他問一位戰士：「你是什麼族？」對方回答阿美族，他立刻說：「我是『睡眠不足』。」並指著一旁的總統府副秘書長賴峰偉（前澎湖縣長）：「他是『澎湖水族』！」
長女馬唯中出生時，馬英九還在哈佛大學讀書，想用學校所在的劍橋市（Cambridge）當女兒的名字，但想到自己姓「馬」，劍橋市所在的麻州，縮寫就是MA， "Cambridge Ma"實在太像位址，「以後可能被同學追問郵遞區號」，因此改以附近的Lesley學院來替女兒命名。
2013年，馬英九接見訪華的帛琉國會議長安薩賓，開玩笑表示，帛琉水母不會螫人，不像台灣水母對游泳者不大友善，「貴國一定對這些水母下過不少功夫，這是我們要向各位學習的地方。」網路上立刻將此和先前已流行的「死亡之握」連結，說馬英九和水母一樣，是「無腦，很軟，手很毒」。
至少，網民說馬英九是台灣水母，不是外國水母。
2014年10月4日，中央機關員工運動會，監察院長張博雅也出席。馬英九應邀致詞時表示，監察院長都到場，代表行政院長江宜樺今天是玩真的，「大家不好好運動，一律彈劾。」
2014年1月12日，馬英九探視陽明教養院，贈送總統府紅包袋和春聯給院生。院長孫麗珠告訴院生：春聯上的字都是總統親自題的，馬英九總統突然插嘴：「有三個字不是我寫的。」大家一臉狐疑時，他解釋說：「吳敦義。」
今年9月17日，馬英九參加親子路跑活動，現場參與者踴躍，他特別提醒民眾們要注意秩序：「大家不要跑比我快，否則就是超速；跑得比我慢，就是妨礙交通。」
今年國民黨廿全大會，馬英九遇到新北市議員陳明義，還向他「現」自己的新名片：「明義我們多久沒見了？應該有一年多了吧！當總統不用名片，這是我的新名片，我最需要明義（民意）了！」
馬總統2009年出訪中美洲友邦，飛機起飛後，空姐突然廣播：「各位旅客，我們現在遇上亂流，請各位把安全帶再繫緊一點，因為我們忘了把午餐帶上飛機！」眼看未能將眾人逗笑，外交部禮賓司長李世明解釋：「雖然我們的「最高層長官」愛講冷笑話，但至少沒有比這更冷。」
來源：udn.com