蔡依林有著「女漢子」的意志力，無論在音樂還是表演方面，她都吃得苦、耐得勞。在讀書時期的她便表現出音樂方面的天賦，尤其她的英文歌相當有感染力。以一首《Greatest Love Of All》在兩萬人中脫穎而出，那一年她剛滿18歲！
1999年3月，蔡依林被吳大衛、左克蕙夫婦發掘，簽約環球唱片。7月，推出個人第一首單曲EP《和世界做鄰居》，並在發行兩周後銷量超過兩萬張。
蔡依林正式推出首張國語專輯《Jolin 1019》出道，收錄了《我知道你很難過》、《你是誰》等12首在內的歌曲，專輯發行首周銷量超過六萬張，並接連獲得亞洲唱片、玫瑰唱片等銷售榜冠軍；專輯《Jolin 1019》以40萬張的總銷量，榮獲第七屆新加坡金曲獎「最佳新人金獎」、第六屆ChannelV「亞洲區年度最受歡迎新人」和台灣TVBS勁碟民選大賞「最受歡迎新人」等獎項。
蔡依林對音樂與舞蹈的追求可謂是根本停不下來，不過自從《看我七十二變》開始，到後來的《舞娘》、《美人計》等，蔡依林轉型走起了性感路線，而且有一種勢頭很猛的趨勢！
而由於自己對服裝方面也頗有心得，很多演唱會上蔡依林都會穿上自己事先設計好的服飾，並且每一次都能讓觀眾大開眼界，不得不說蔡依林是一位全能型的歌手。
只是近幾年蔡依林的衣著品味越發讓人看不懂了，有一次居然還穿出了一條姨媽巾走起了紅毯！
也許這樣看大家還能接受吧，當看完全身照後，網友可是坐不住啦！
而這一次蔡依林這條姨媽裙子似乎完全穿出了劣品，也不知道當時蔡依林是怎麼想的，偏偏選了這一條走紅毯，不得不讓人懷疑有故意吸引眼球的嫌疑！
網友們更是瘋狂吐槽：「遙看當今娛樂圈，唯有蔡依林才能駕馭這麼大的姨媽巾！」不知你們怎麼看？