在當年的娛樂圈中，梁朝偉的事業發展可謂是相當順利，自從出道以後，憑藉特殊的氣質和超高的顏值，梁朝偉很快就躥紅了，迅速成為娛樂圈天王。
不過在感情路上，梁朝偉算是走得有點兒坎坷，在無線訓練班的時候，梁朝偉曾與同是學員的曾華倩一見鍾情，贊她最吸引的地方就是純真的氣質，也合作過多部作品。不過兩人之間的性格似乎真的是不合，在6年里經歷過3次分手，最終兩人也是厭倦了，決定真正的離開。
梁朝偉1986年拍《倚天屠龍記》時認識女主角黎美嫻，兩人合演情侶。戲殺青後，梁朝偉抽離不了角色的感情，旋即對黎美嫻展開追求。但是在公開了兩年戀情後，《絕代雙驕》拍攝完成後，這段感情也最終完結。
最終梁朝偉選擇了比較強勢的劉嘉玲，兩人從1988年相識，到2008年，終於完婚，經歷了20年的愛情長跑，兩人之間的磨合也是十分到位，不過結婚9年，梁朝偉始終沒有與劉嘉玲生孩子，而且他的年紀已經越來越大，如今想要再生孩子，也幾乎是不太可能了。
算上戀愛期，梁朝偉與劉嘉玲之間已經29年了，記得劉嘉玲前不久認胡軍兒子康康做乾兒子，她對這個孩子別提多疼愛了，又是親又是誇讚，可見劉嘉玲自己本身是想要生孩子的，不過在年輕的時候，劉嘉玲的生活並沒有什麼節制，，菸酒不離手導致身體出現問題，就算人工受孕也是相當棘手。
其次，劉嘉玲為了一隻小狗去世都傷心的不得了，加上後來她病倒，梁朝偉照顧了三天三夜不合眼，不僅要照顧自己老婆還要照顧媽媽和妹妹，以至於他不敢要小孩，生怕自己照顧不了那麼多人，儘管劉嘉玲如何勸說，他就是不要孩子。