梟雄曹操一生猜忌多疑人所共知，其帳下謀士和大將如過江之鯽，但獲得曹操絕對信任者寥寥無幾。細數起來，謀士不過郭嘉、荀彧兩人，大將不過許褚、曹仁、典韋、夏侯惇四人。其中，曹操最為信任的人就是夏侯惇。
曹操有多信任夏侯惇呢？夏侯惇是唯一可以直呼曹操小名的人，並且允許攜帶兵器進入曹操臥室，兩人同乘坐一輛馬車。曹操帳下猛將如雲，夏侯惇位居大將軍，是最高軍事長官。可以說，夏侯惇的特殊待遇在曹魏中是絕無僅有的。曹操和夏侯惇肝膽相照，交情至深，如果漢國劉備和關羽張飛有桃園三結義，那麼魏國曹操和夏侯惇的交情絕不逞多讓，在曹操死後三個月，夏侯惇也悲傷過度而死。
從關係上看，曹操和夏侯惇是從兄弟，屬於實打實的親戚，夏侯惇同時是最早跟隨曹操起兵的元老，《夏侯惇傳》中記載：「太祖初起，敦常為裨將，從征伐。」 不過頗顯尷尬的是，夏侯惇幾乎沒有親自帶兵打過勝仗，早年曹操攻打陶謙，夏侯惇鎮守濮陽，結果地盤丟失，自己也被呂布設計綁架，所幸被部將營救出來；去救援劉備沒有成功，反被流矢射中左眼，大敗而歸；與劉備大戰博望坡不聽勸告，中了伏兵之計，又大敗而歸。
顯然夏侯惇的統兵能力非常平庸，但他善於屯田，為曹魏大軍管理和輸送軍糧，成績斐然。夏侯惇令人欽佩的是人品高潔，雖然官居高位，但不置家產，有餘財就分發下屬。因為治理有方，在百姓中口碑很好。
夏侯惇是曹魏二號人物，在中國名氣不低，不過在日本人氣顯然更高，他們認為夏侯惇是曹操的大管家，也是獨擋一面的猛將，並且獨眼龍的造型很合日本人的胃口。