在四百零幾集的時候，草帽海賊團在香波地群島為了救被綁架販賣的人魚夥伴凱米打傷了天龍人，同時也招惹了海軍大將。雖然草帽海賊團的整體實力並不差，可是到了新世界，他們的實力就顯得很渺小了，尤其是在海軍大將的眼裡。
草帽海賊團雖然成功地從拍賣場裡救出了人魚凱米，但是還是沒有躲過和平主義者的追擊。新世界的人基本都會使用霸氣，而路飛他們還根本不知道，對於他們來說就明顯出於弱勢，雖然全團齊心協力的打敗了一個和平主義者，卻偏偏遇到了海軍大將黃猿。路飛也很清楚地知道他們敵不過面前的敵人，幸好冥王雷利出手，幫他們擋住了大將黃猿的攻擊，可草帽海賊團最終也沒有逃過滅團危機。
在兵分三路的逃跑中，各自都遇到了強大的敵人。幸好大熊及時出現，將全員都拍到了不同的地方。但當時路飛並不知情，只能眼睜睜的看著夥伴在面前一個接一個的消失，而他卻無能為力。因為對手實在是太強大了，他們連還手的餘地都沒有。最終路飛也被拍走了。
路飛被拍到了亞馬遜百合，也就是女帝所在的國家。他醒來的第一反應就是找船，回到夥伴的身邊。可是肚子卻咕嚕嚕的叫起來，剛好發現跟在身後的野豬，將其烤來吃了。隨後又在附近發現了蘑菇，身心俱疲的他想找到笑菇，讓自己能夠笑出來。於是就吃了很多蘑菇，導致身上還長了很多蘑菇。
路飛本身是一個極其樂觀的人，以前遇到在強大的敵人他都能夠開心樂觀。可這一次他感受到了絕望，知道了自己的渺小。只能依靠吃笑菇來讓自己笑出來，真的很讓人心疼。