楊坤出道23年感情上似乎一直都是一片空白，除了與好聲音學員丁丁傳過緋聞，早年被那英撮合跟張惠妹曖昧外，似乎就沒有了任何其他對象，再加上前年被拍到現身某同志酒吧，如今已經45歲的他至今未婚未育頻繁引發外界猜想。雖然楊坤本人一直未有就此作出回應，但有消息稱楊坤這麼多年來不婚其實是出於對初戀的愧疚。
翻看楊坤的簡歷，不難發現他在出道前曾有過相當長的一段北漂經歷，好幾年的時間裡都一直過著食不果腹的生活。而在落魄的這段時間裡，楊坤結識了同樣來自內蒙古的初戀女友李雪，兩人前前後後談了8年戀愛。即便楊坤生活窘迫，但李雪一直不離不棄，甚至包攬了家裡所有的開支，楊坤因為心慌時常為瑣事與女友爭吵，最後覺得自己無法給女友幸福主動提出了分手。
對於這段感情經歷，楊坤多年後曾如此總結：「得到是愛，分手也是愛。愛一個女孩，當你沒有能力給她幸福時悄悄離開她，就是對她最大最真的愛，這種愛她最懂。」
遺憾的是，當楊坤熬出頭有能力給心愛的人幸福時，李雪卻已經嫁做他人婦。但讓人意外的是，李雪即便是在結婚後仍舊沒有忘記楊坤，2004年楊坤在第11屆「東方音樂風雲榜」上擊敗孫楠奪得內地「最受歡迎男歌手」後，她還撥出了一個祝賀電話，這讓楊坤淚如泉湧。
可能是對初戀的這段感情刻骨銘心，也可能是出於對當年提出分手的愧疚，楊坤多年來一直走不出情感陰影，基本上沒有與其他女性有過什麼曖昧，即便是好朋友那英介紹的對象也被他拒絕。
早前那英在台灣接受採訪時爆料，自己曾將張惠妹介紹給楊坤，結果兩人在相親活動上喝醉了，後來也沒能發展。對於這段往事，楊坤後來給出的回應是，「沒成也是我說不成」，絲毫不給張惠妹和那英面子。
不過，楊坤雖然對這段初戀情感情深厚，但這幾年貌似也慢慢走了出來，不僅在2012年與好聲音學員丁丁傳出緋聞，還在去年底的時候被曝出深夜密會神秘女子密會，而且舉動十分曖昧，看樣子距離脫單結婚應該不遠了。