余程萬和方先覺同為守城名將，但兩人在脫險後的待遇卻截然不同。余程萬成功突圍後即被逮捕審判，蔣介石甚至主張槍決余氏。
而方先覺在被日軍俘虜脫險後，卻受到蔣介石親自接見並授予青天白日勳章。這使人不得不感到奇怪，突圍出來的將軍要被槍決，投降日軍的將軍反倒能夠獲勛。其實究其原因，關鍵還是在於蔣介石對待兩人的態度。
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
蔣介石知道日軍進攻常德是1943年11月24日，當時他正在開羅出席盟軍三國首腦會議，商討反攻日本的戰略以及戰後國際局勢的安排，並制定盟軍合作反攻緬甸的戰略及援華方案。在接下來的幾天裡，蔣雖然對第6、第9戰區發去若干指示電文，但重點還是放在開羅會議上。
12月1日蔣介石回抵重慶。據其日記顯示，當天上午「查審常德戰況」，下午即開始「指示對常德援應與死守要旨」。這一天，日軍第3師團一部攻入常德，但在經過激烈的巷戰後，被守軍擊退。
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
對於第57師能不能守住常德，蔣介石起初並不抱太大希望，因為他對余程萬的印象十分糟糕，認為余是「膽怯無能，其狀貌短小，不言而知其為非可託大事者」。
但當他得知第57師已經死守常德9天，余程萬還在11月29日的電文中明確要率部「作最後抵抗，誓死為止」，這使蔣介石對余程萬的印象大為改觀，認為余程萬「竟能固守常德，正以自思往日觀人多以貌取為不當也」。
因此，蔣不斷命令第9戰區派遣援軍解圍，12月2日又「電勉」余程萬，「激勵全體官兵固守常德，完成使命」。隨即又「與薛伯陵（薛岳）、郭悔吾（郭懺）各通電話，處置常德增援要領，並令陳納德空軍全力掩護常德，掌握制空權」。
不料就在3日凌晨，「誓死為止」的余程萬突圍了。對此，蔣介石十分震怒，他認為余程萬「竟不顧一切，只知偷生，並未發電報告，直至今日黃昏，始證明其脫逃。
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
一月余將士英勇之犧牲，皆為其偷生之一念，而反榮為辱矣。彼明知各方援軍已逼近常德，並知敵軍已成弩末，巷戰且已三日，而彼乃竟以一念之生，置國家軍譽與職責於不顧，豈不可殺，應即宣布其死刑，以振紀綱也」。
此時蔣介石對余程萬的印象再次產生180度的轉變，認為他是「偷生」、「脫逃」，並「置國家軍譽與職責於不顧」。這一重大轉變，加上常德的失守，使蔣「心滋忐忑不定」，進而聯想到「軍隊空虛，官長不學，指揮無方，軍政委糜腐敗，難期振作，殊為前途悲而痛也」。
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
這或許就是蔣動了殺意的主要原因之一。一天後，當蔣介石通過第9戰區司令長官部了解到余程萬「已脫險到達黃土嶺」後，立即命令薛岳將余逮捕，並「即日解渝審判」。
據何成浚日記記載，蔣在12月7日出席陸軍大學特別班第六期學員畢業儀式時還特地強調「深恨余師長程萬，未與城共存亡，謂必處以極刑，毫無寬容之餘地」。
對余程萬的審判，先是由第6戰區軍法執行監部調查取證，隨後上報軍事委員會軍法執行總監何成浚。
余程萬的罪名有二條，其一為戰前「未作市街防禦準備，逃出時對所部又無適當處置，師長走後一日，部隊猷不之知，仍繼續抵抗中，迨察覺師長業已逃出，始懸白旗降敵（註：這一投敵事件在日軍步兵第6聯隊史也有記載）」；
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
其二為「毫不顧及民眾，且約束不嚴，民眾出城避寇，守軍須每人勒索數千元，否則不肯放行，因此受害者甚多」。
從這兩條罪名可以得知，余程萬的離開，不僅涉及到他自己的「偷生脫逃」，甚至還影響到所屬一部主動投敵。不僅如此，他還縱容部隊勒索民眾錢財。
余程萬喋血孤城竟險些被蔣介石槍斃
何成浚在核審此案時雖然認為余程萬「遇此千載難逢之良機，而不肯死，致受軍法制裁，誠中國軍人之恥辱也」，卻也罪不致死。不僅如此，余的上級、同僚、部屬等也都紛紛上書認為余無罪，請求從輕發落。
因此，何成浚所簽呈給蔣介石核准的判決結果是五年有期徒刑。不料被蔣介石否決，蔣仍然堅持槍決余程萬，對此，何成浚冒險拖了下來。