細數一下傑克至今為止過的戰斗，可以發現其實和魯夫一樣大多都是一帆風順的。打成平手的有三人，第一人同為當今四皇，黑鬍子蒂奇；第二人為世界第一大劍豪鷹眼米霍克；第三人便是多次交手過的小丑巴奇。
還有一些戰斗結果未知的，比如還是見習生的傑克和巴奇VS白鬍子，什麼樣的結局我們不得而知。反正巴奇沒有成功把白鬍子的鬍子染成紅色就是了。然而有那麼一場戰斗，在戰斗記錄後寫的是敗北？也是唯一一次的敗北。
說西格可能很多人都忘了這個名字，但說山賊，只要是海迷腦子裡面浮現的第一個人肯定是他！
(Source: Fandom)傑克被西格羞辱
山賊西格，懸賞金800萬貝利，光看賞金的話實力貌似還挺強，起碼在東海是如此（不知道能不能吃了一發巴奇彈安然無恙），實則是個弱到爆的渣渣。說他贏了紅發，很多人就不服了，因為紅發單單是一個霸王色就能讓西格倒地不起。
然而弱想到紅發為什麼要找西格打，目的早就知道了，而無可否認的是紅發的確輸了這一戰。
(Source: Fandom)欺負魯夫的西格
傑克之所以找西格麻煩，是因為西格綁架了小魯夫。然而紅發並未從西格手中成功搶回小魯夫。這是不是就可以認定為敗北呢？目標未達成。被西格一個煙霧彈逃跑，實屬粗心大意所致，被近海之王咬掉一條手臂也是因為讓西格帶著魯夫逃脫而導致的間接因素。
這的確是紅發戰斗史上的唯一一個污點。還是那麼弱山賊？久經沙場的傑克，怎麼會把小小的惡勢力山賊放在眼裡呢？大意失荊州，傑克這一戰，虧大了！
原文出自：海賊德普