提到周星馳的電影，吳孟達自然也要被提及，倆人合作多年，堪稱黃金搭檔。而達叔也被譽為周星馳電影中的黃金配角。
雖然在上世紀90年代，周星馳與吳孟達合作，創作了多部經典的影視劇。然而倆人的關係卻發生了微妙變化。
尤其是近些年，周星馳與吳孟達不和的傳言，一直流傳。而倆人也很少合作所以脫離了周星馳電影的吳孟達，只能自力更新，拓展自己的戲路。有人說63歲的吳孟達為何還這麼拼，其實也與他的婚姻不無關係。
吳孟達的情史，其實頗為混亂。他有三任妻子5個孩子。至今依然要給前妻以提供贍養費。
吳孟達的第一任妻子叫麥莉莉，倆人1976年結婚，有一對雙胞胎女兒。只是因不堪達叔的花心，1994年麥莉莉單方面申請離婚.
吳孟達的第二任妻子是TVB藝人盧少慈，兩人1989年開始同居。因為那個時候吳孟達還未和第一任妻子離婚，其實這已經是劈腿，出軌的行為了。而盧少慈給他生了一個女兒。
吳孟達現任妻子是馬來西亞籍的侯珊燕。倆人拍戲結緣。1996年二人「奉女成婚」,生下大女兒吳楚妮。2003年，吳孟達老年得子，侯珊燕給他生了一個兒子。
雖然大叔有5個孩子，但供養卻不輕鬆。香港媒體指出，因欠下的風流債，吳孟達每個月給這三個家庭的安家費總共開支要90萬一月.所以吳孟達這些年，輾轉香港、內地，接了很多工作，但也因為這樣曾經大病一場。
之前吳孟達在內地拍電視劇時因感染風寒，延遲診治導致病情惡化，一度傳出死訊。
而那場大病之後，吳孟達暴瘦20多斤，看起來也非常憔悴。只是因為要養家，63歲的他還得出來掙錢，也是讓人感到心酸。
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