2016年9月，吳若希在社交網站宣布與澳門男友Alex分手。至10月上旬，吳若希更突然公布要「休息一段時間，發展自己另外的工作」，但沒有再交代任何原因，疑似暫別娛圈的消息令粉絲及網民大惑不解，亦有網民猜測她或會如另一歌手謝安琪一樣，宣布暫別樂壇數月後即宣布有喜。
11月起，外界開始盛傳吳若希已懷孕。至月中，她先於社交網站留言稱「幸福的事要發生了～」，
並在隨後接受無綫《東張西望》專訪，親口承認懷孕消息，並自稱：
「其實上星期先知，就係女囉，BB爸爸同我都冇話特別鍾意男仔定女仔，小朋友健康就足夠。」
她指預產期大概出年5月初，又表示起初不想公布，不過外間實在太多關注及揣測，令她決定親口回應。
吳若希未婚懷孕，休假到澳門男友家養胎的她，可能生活太悶，
於社交平台又分享自拍照，留言：
「聽說小朋友的智商是遺傳媽媽的……Oh∼親愛的，媽媽對不起你」，
仲Hashtag「＃我蠢我認 ＃基因問題＃希望你第時嫁個聰明既老公＃我都係係屋企呢埋睇周星馳啦」。
網民則回應：「 搵到個澳門富二代已經好聰明啦」！更Hashtag「＃再美麗都不及嫁個有錢人」，獲不少網民讚同。
早前吳若希跟澳門闊少Alex分完手又復合兼懷孕了。吳若希向TVB請假1年並搬到澳門安胎
與男友Alex分手再復合
吳若希與Alex拍拖由低調到高調經常放閃，雖曾情海翻波要分手，最後還是覺得Alex最好，吳若希到澳門安胎，連寶貝狗也送到澳門跟她作伴。今年7月，吳若希跟Alex遊泰國戀情曝光。
她大方承認拍拖，有傳她是「小三」介入Alex與前女友Toby的戀情，Alex挺身維護吳若希聲譽。
兩人不時外遊放閃，失驚無神於9月中，她又高調宣布分手，說：「我又恢復單身啦！」未夠1個月時間，10月10日她稱要休息一段時間，並向TVB請了1年假。有傳她跟Alex復合，懷孕的消息傳出，有估計懷孕將他們再牽在一起。
她於11月初在社交網公開承諾有了3個月、結婚會通知大家。她「過大海」在寧靜環境養胎，果然肥了又靚了但未報喜。
昨日她說有幸福事發生，終於向前經理人承認有了3個月。
傳奇少女
吳若希只有24歲，卻經歷人生高低，在福建出世的她是有錢女，但家道中落而父母更因此離異。她10歲時跟媽咪到香港後做屋邨少女。
人的際遇真是估不到，初入行沒知名度，但跟有錢人特別有緣，跟多位叔叔級別的富商傳過緋聞，她也愈住愈豪，揸靚車又租住豪宅。
最近更購入900萬元豪宅，傳男友Alex所送，她豪氣說是細單位，百零萬首期自己畀得起！