五十年前，布魯克是倫巴海賊團中的一員。有他們的地方就有音樂，歡樂時光總是很短暫，他們遭遇了強大的對手，團滅。
吃過黃泉果實的布魯克，成功復活，只因迷路，導致屍體腐爛，找到時只剩下了一堆白骨。不過幸好還剩一頭爆炸頭，所以布魯克非常看重自己的頭髮，那是他唯一還活著的東西。
看著死去同伴留下的屍體，布魯克傷痛欲絕，但想著和拉布的約定，他一個人在這片被黑暗籠罩的大海上堅強的活了下來。長夜漫漫，已經死過一次的布魯克並不害怕死亡，而是怕孤獨與寂寞。
孤獨的時候，唯有音樂作伴，一首《賓克斯的美酒》，聽眾只有黑暗的大海，死去的同伴和自己而已，50年的等待，是怎樣一種煎熬，只有布魯克自己心裡清楚。（參考山治和哲夫）
還好遇到了路飛一夥兒，幫他找回影子，還邀請他上船，布魯克又哭了，不過這次是激動的淚水，能跟著新夥伴再一次踏上偉大航路完成與拉布的約定真的是太好了。
值 得特別指出的是，布魯克50年前的賞金是3300萬貝利，這個賞金數字已經很厲害了，要想五十年前，羅傑都還沒出海，卡普、白鬍子都比他年輕，按年紀來算 的話，船上所有人都該叫布魯克爺爺。還有，當時幹掉倫巴海賊團的人到底是什麼來歷，實力一定很強，不過到現在應該都死得差不多了。