他風流倜儻，他和女明星的故事太多了。連他本人都說：「也許，我曾經給很多女人造成過一些重大的傷害，對此我懷著深深的歉意。但我想，她們即使不被我傷害，也會被別的男人傷害。即使不被男人傷害，也會被「歲月」這個東西傷害。」他就是高曉松！
前不久有微博 爆料鄭爽和高曉松在一起，消息一出立刻引起娛樂圈大爆炸，內容如下： 太久沒爆料了，隨便說一個吧。鄭爽現在和高曉松在一起，應該是今年3、4月份確定的戀愛關係。等有人拍到以後，歡迎隨時來挖墳。
隨後高曉松第一時間出來回應：麻煩以後造謠炒作好歹找個我認識的人。我根本不認識鄭爽，更沒說過一句話。律師函已準備好，請賜地址以便發送。沒別的渠道找到你，只好在這裡了。見諒。也許高曉松戀鄭爽純屬炒作，但高曉松愛美女是不爭的事實，而他的初戀說出來更是嚇人一跳……
但說到高曉松的初戀卻有點離奇，他第一個愛上的女人竟是趙雅芝……
高曉松迷戀趙雅芝的日子
高曉松情竇初開的日子是從中學開始。高曉松上的中學是北京四中，在高曉松的眼中這是全北京乃至全國最棒的中學，每年都能有半數以上的畢業生考上清華北大。
高曉松第一個迷戀的女人就是趙雅芝，用高曉松的話說就是突然有一天就愛上了《上海灘》里的那個女的——趙雅芝。高曉松還說：「這跟現在的追星族不一樣，我覺得我真的是愛！」當時，北京還沒有公開放映《上海灘》，只是在新街口的工人俱樂部里有放映，每天兩集，高曉松就每天下午跑去看，每次都看得高曉松熱血沸騰。甚至路上突然下雨，沒有帶錢的高曉松在路口跟陌生人要了一塊錢，才買上了票。那時候的高曉松還只是個初中生……
這就是高曉松的初戀，因此當他出現在快女的評委席中的時候我們還是能發現她對漂亮女生頗有仁慈之心比如談莉娜，比如劉惜君。如今高曉松已經是個中年男人了，說到成長，高曉松也有一番高論：成長就是所有你曾經鄙視過的東西都出現在你的身上。包括一個柔柔的大肚子和對金錢的嗜好。當你腆著個大肚子開車去大學接女生的時候，你可能早就忘了，這曾經是你最鄙視的
讓人最驚嘆的是高曉松已經變成了大肚叔叔
而他的初戀女神依然神采飛揚星光熠熠
突然想起一首歌，送給高曉松再恰當不過：
多少人曾愛慕你年輕時的容顏
可知誰願承受歲月無情的變遷
多少人曾在你身邊中來了又還
可知一生有你我都陪在你身邊