《三國志》曾用極高的評語，評價了這麼一位亂世梟雄呂布，人中呂布馬中赤兔！後人評讀三國，說他勇冠三軍，三國第一猛將也。三國雖說悍將如雲，但單論單挑的功夫，很難與其過招百式，但我們今天要說的就是這麼一個人，他在跟呂布單挑百餘回合都不見敗象。 此人叫張飛字益德，在《三國志》中二人曾多次交手，第一次呂布靠著跟張飛單挑，劉備、關羽馳援，為自己贏得了天下第一猛將的名聲。 對於這次交手，讓張飛非常的鬱悶，心中一直耿耿於懷，他覺得自己還沒打個夠，兩兄弟就來壞了自己的「雅興」，還為呂布博得了天下第一的美名，很不開心。 於是，此後他每當見著呂布就哭著喊著要跟其單挑，大戰三百回合來過癮，呂布為此總覺的張飛是個傻帽，動不動就打架，以為過家家啊！ 但可能功夫不負有心人，最後張飛還真逮到了機會，他借著呂布買馬的機會，化妝成盜匪硬搶！馬在冷兵器時代可是的命根子。 宋憲、魏續至，告布曰：「我二人奉明公之命，往山東買馬，買得好馬三百餘匹；回至沛縣界首，被強寇劫去一半。打聽得是劉備之弟張飛，詐妝出賊，搶劫馬匹去了。 呂布聽完手下的稟報後，勃然大怒！這張飛明顯是在找茬，他提起手中兵器跨上赤兔馬就要去教訓這個不識好歹的小子。 而這次掐架，張飛硬是跟呂布大戰百餘回合，還不見輸贏，最後平手收場各回各家，劉備最初還擔心這個三弟會被殺，顯得很沮喪，見張飛安然回來，甚至高興。 張飛也由此成為唯一能夠跟呂布單挑百餘回合而不落下風的猛將了！