蔡英文於5月20日宣誓就職，而馬英九前一天已清空他在「總統府」的辦公室，這也意味著台灣即將迎來蔡英文時代。但是就在五月十九日，李敖就發微博諷刺蔡英文對九二共識的態度。自稱為五十年來和五百年內,中國人寫白話文的前三名的李敖不僅因其文筆和思想著稱，更是以大膽的言論而被人熟知，而他也從不吝嗇對台灣政局尤其是總統的批評，從蔣介石到蔡英文，他幾乎罵過每一個總統。
（圖源：VCG)
李敖一向對蔡英文在九二共識上的曖昧態度多有非議，在2015年的一次論壇中，他就曾表示過蔡英文是投機分子，而台獨都是假的。在今天蔡英文發表了就職演說後，李敖更是評價到：「這位比林青霞小兩歲的女士，怎麼這麼滑頭！因為我聽她講話都是空話，連陳水扁做就職演說的時候，都談到了四不一沒有，很具體的話，蔡英文給我們的都空話，當然可能滿足某種人的欣喜的快樂的感覺，事實上都是空話。」
其實，李敖對於蔡英文的評價可以算是比較委婉的了。他對馬英九、陳水扁的批評可謂是不留情面。他認為馬英九就是個無能的白面書生，更放言他卸任就坐牢。而對於陳水扁，甚至李敖用《陳水扁的真面目》一本書來揭露他的小人之態。李敖說：陳水扁是小人物，並非說其他的所謂總統候選人比他大，而是陳水扁是小人物中比較危險的、比較更爛的，他的朝三暮四、反覆無常，會給台灣招來禍害，此之謂危險；他的小人得志、A錢枉法，皆非其他爛蘋果所能比擬，此之謂更爛。
李敖說過一句很有名的話「蔣介石把人才當奴才用；蔣經國把奴才當人才用；李登輝把奴才當奴才用」。而李敖尤其不認可李登輝的「兩國論」，他說到過：「一個政治家不在於他是否提出主張，而在於他是否有能力、有辦法實現這些主張。我一夜就可以提出一千項主張。能實現嗎？「混蛋總統」李登輝提出「兩國論」，他能實現嗎？」
在兩蔣統治台灣時期，因其言論而被兩度入獄的李敖，從不掩蓋其對他們的批評，並出版過多本著作來研究兩蔣，但其依舊肯定兩蔣對台灣做出的貢獻。雖然李敖的很多言論看似狂放不羈，但他在台灣的地位並非浪得虛名。見證了台灣從戒嚴到民主化，從國民黨到民進黨的李敖或許更加清楚什麼是真實的台灣。