想當年，杜德偉可以說是香港最紅的男星之一，熱度一直燒到整個內地、台灣、東南亞多年不衰。可是，自從他乾了兩件令人鄙夷的事情，其事業就急劇下滑，一落千丈，儘管後來他還開了演唱會，似乎星運正在慢慢黯淡下去，無可逆轉……
（杜德偉與母親張露，張露曾被譽為「中國歌后」）
1962年，杜德偉出生於香港。他幼年家境富裕，仆傭成群。父親杜奧立是著名樂隊的鼓手，母親張露曾享有「中國歌后」美譽。在父母的指引和薰陶下，杜德偉與年長其四歲的哥哥杜德智從小就接受了音樂的啟蒙教育，如媒體所道，「呼出第一口氣，已與音樂相連」，演奏和歌唱等音樂活動不過是這個音樂世家的日常玩樂項目。
1969年，杜德偉進入香港聖保羅書院 St. Paul’s College接受教育，並在此學習直至高中畢業。聖保羅書院是具有悠久歷史的香港著名教會男校。完整的教育方向和多元的教育內容使杜德偉得以與其志同道合的朋友一起，發展和培養其音樂才能和天賦。
1977年，高中一年級的杜德偉與同學組建了Sidewalk樂隊，杜德偉擔任主唱和主音吉他。Sidewalk於1977和1978連續兩年參加了TVB（香港無線電視台）主辦的第一和第二屆「業餘歌唱大賽」並獲得亞軍。
1978年，杜德偉在參加比賽時，與周華健相識。兩人在其後各自的音樂生涯中，多有合作。
1980年，18歲的杜德偉遠赴加拿大求學。此時，由於父親經商失敗，家道中落，杜德偉不得不開始了半工半讀、自力更生的生活。生活的艱難，為年輕的杜德偉提供了成長的歷練。同時，加拿大豐富多元的文化環境，也迅速的開闊了他的視野，豐富了他的音樂觸覺。這段時期內，與黑人朋友的廣泛和深入接觸，培養了杜德偉對黑人音樂以及舞蹈的熱愛。這種熱愛對杜德偉音樂風格的影響，由此開端，並貫穿他的整個音樂生涯。
在加拿大溫哥華以及渥太華求學的時期內，杜德偉憑藉虛構的所謂「中國功夫」，與黑人朋友打成一片，共同組建舞團，四處參加表演。舞蹈與音樂成為其學業以外的最大部分，並影響其今後的事業與人生。
1985年，杜德偉學成返港，供職於一家知名企業擔任Art Director，負責與美術和視覺相關的設計工作。同年，杜德偉參加了由TVB和華星唱片聯合主辦的第四屆「新秀歌唱比賽」，並在最後憑藉一曲《Hello》，擊敗李克勤、蘇永康、周慧敏、陳雅倫、草蜢等同屆其他優秀選手，一舉奪魁，取得冠軍。
獲得冠軍的杜德偉隨即簽約華星唱片，1986年3月推出第一張粵語大碟《只想留下》，由此開始了其職業歌手的演藝生涯。
憑藉在90年代華語音樂鼎盛時期積累的聲勢，杜德偉在整個亞洲地區聲譽日隆。歌迷遍布台灣、香港、中國大陸、新加坡等東南亞地區以及美加華人世界，並憑藉《99情人》專輯打入日本和韓國市場。其動則狂放淋漓的勁爆舞曲、靜則深情繚繞的細膩情歌，迅速紅遍台灣和東南亞華語世界。
2002年12月25日聖誕節當夜，杜德偉在位於香港跑馬地黃泥涌道的Studio1酒吧的包房內，遭警察搜出其牛仔褲口袋藏有一支含有0.13克大麻的手捲菸。雖尿檢結果顯示其並無吸食，但香港東區法院認為其「被贈與」的抗辯無效，最終於2003年6月27日判定「攜帶」罪名成立，罰款4000港元。
雖然判罰輕微，但對偶像藝人來講，其影響卻足以致命。此事件直接影響了杜德偉的廣告代言合約、經紀合約，以及計劃中的巡迴演唱會，並最終改變了其演藝生命。此後，形象受損同時伴隨音樂工業全球性的萎縮，杜德偉的音樂事業逐漸擱淺。除2004年大熱的專輯《脫掉》，以及其後發表的精選輯和電視劇原聲帶之外，再無音樂作品問世。2004年以後，杜德偉的事業重心逐漸轉向戲劇，參與了多部台灣電視劇的拍攝。
2006年6月，杜德偉曾被傳出他在香港一家飯店召妓，還被全程錄像。報道稱，杜德偉是通過電話預約方式，在香港北角一家知名飯店召妓的。有江湖人士說，杜德偉召的是收取3000港幣（約698新元）貨色的妓女，屬「高鍾妹」，價錢一般由千多港元至萬多港元不等，可以應客人要求，作出特別服務，如角色扮演、SM被虐等。爆料人稱杜德偉甚至「付半價、中途脫下保險套」，惹怒江湖人士，聲稱手中握有他的「召妓實錄」，更準備向傳媒公開有關勁爆內容，掀他的底！事件曝光後一直自閉在家，此事在香港影視圈傳得沸沸揚揚，杜德偉也因此名譽掃地。
2007年之後，由於母親病重，杜德偉在港就近照顧，不再接受需要長期外出的工作，逐漸淡出演藝圈。直至2009年，張露女士去世以後，杜德偉慢慢接手更多工作，參與了一些演出及影視劇的拍攝。
香港媒體曾這樣評價杜德偉：他有著時尚前衛的形象，叛逆不羈的性格，敏銳的潮流觸覺，先鋒音樂的不斷嘗試，他一直擁有鮮明尖銳的個人特色，扮演著潮流的先驅者、試驗者，或者還有犧牲者和祭奠者。而他的致命傷，正是「走得太前」。
（杜德偉演唱會變時裝秀）
但杜德偉終究離不開音樂，也不甘於就此淡出，他於是努力找回當年的感覺。2015年3月27日，杜德偉一連兩場的極杜世界巡迴演唱會Part II在紅館正式開場，吸引曾志偉、鍾鎮濤、邱淑貞、容祖兒、陳小春、蘇永康、蔡一傑、謝天華和葉童等多位好友到場支持。杜德偉一身粉紅色戰衣出場，以歌曲《影子舞》打頭陣。最後，杜德偉以《脫掉》結尾，更大曬紫紅色配銀色星星圖案內褲，令全場熱血沸騰。
杜德偉曾與吳君如、周汶錡等女星拍拖，但戀情都沒能開花結果，最終收服這匹脫韁野馬的是因工作而認識的26歲導演Ice，兩人年齡相差24歲。杜德偉曾細說求婚過程：「我刷盡人情卡，叫朋友幫忙，安排餐廳、舞台、花、戒指，本來準備了好多話要講，誰知自己一想說就哭了出來，她都不知道發生什麼事，最重要是最後求婚成功。」暫時還沒定下婚期的杜德偉表示會做足一切儀式，以示對雙方的尊重。他還大方祝福舊愛周汶錡覓得如意郎君，更相信對方也會一樣祝福自己。
杜德偉的父親和母親三年內接連辭世，當時已經50歲的他原本抱著不婚主義，後來還是動了結婚的念頭，並透露女友Ice是他共度一生的結婚對象。只是他在參加好友馬雅舒的婚禮時，覺得結婚招呼客人會很累，於是決定暫不公開戀情，低調處理與女友Ice的關係。
（杜德偉大婚伴郎團）
不過，也就在這一年也就是2012年光棍節晚上，杜德偉在深灣遊艇會筵開30席舉行婚宴，迎娶新娘Ice。杜德偉在圈中交遊廣闊，除了由梁朝偉、鍾鎮濤等組成的「星級兄弟伴郎團」外，晚上到賀的嘉賓也粒粒皆星包括劉嘉玲、梁家輝、曾志偉、葉童夫婦及江欣燕等。
現如今但凡看到與他有關的新聞，大抵有不少都是他如何陪著嬌妻逛街購物，去菜市場買菜等等，當然，他還不時跟妻子秀下恩愛，那樣一種狀態，應該是發自他內心的很真誠很自然的舉動，就像一對普通得不能再普通的夫妻。