當杜德偉開始唱R&B的時候還沒幾個人知道這叫rythm and blues，當他開始《拯救地球》的幾年之後，人們才慢慢懂得什麼叫做Hip-Hop，他在《快樂快燒壞》中已經首創了揮舞毛巾的舞步，而在4年，也就是2001年NRG的演唱會才讓韓國人知道原來毛巾也可以作為玩Hip-Hop的道具……
杜德偉自幼與娛樂圈關係匪淺，母親張露是以《你真美麗》、《給我一個吻》等名曲與周璇、白光等齊名的「中國歌后」，母親張魯去世的時候，一眾演藝圈後備都來悼念，地位可見一斑，父親奧利則是西班牙裔樂隊領班。
杜德偉與娛樂圈的結緣也很早，1962年出生的杜德偉早1977和1978連續兩年，參加TVB（香港無線電視台）主辦的第一、二屆「業餘歌唱大賽」，並獲得亞軍。1978年在參加比賽時，杜德偉與周華健還作為敵人的敵人，成了朋友。杜德偉談起這一段，也是rio耿直。
1980年，18歲的杜德偉遠赴加拿大求學，憑藉「中國功夫」，與黑人朋友共同組建舞團，四處參加表演。在那裡杜德偉深受黑人音樂薰陶，並奠定了他日後音樂之路的方向。從第一張專輯開始，他就在挑戰當時保守的樂壇，被香港媒體評價為「Yellow Soul」，即黃種人的靈魂音樂。
有樂評人評價稱：
無論是曲風還是唱腔，杜德偉是最早將黑人音樂引入香港樂壇的男歌手。
其實他算是半個林俊傑+半個周杰倫，深情歌和R&B都很拿手。在踏入歌壇之後，杜德偉不斷嘗試爵士、嘻哈、舞曲等更多歐美曲風，到了轉戰台灣歌壇滾石時期，90年代中期，他更是率先將R&B音樂引入華語樂壇並主打專輯概念，1995年R&B大碟《天真》、1996年《發現愛》、1997年《不走完美》的推出，杜德偉以地道的演繹成為華語R&B音樂的先鋒。
杜德偉真正進入娛樂圈是在23歲時，杜德偉在TVB和華星唱片主辦的第四屆新秀歌唱比賽中擊敗李克勤、蘇永康、周慧敏等，一舉奪魁，簽約華星唱片。該怎麼評價這次奪冠呢？這麼說吧，當時杜德偉的對手是李克勤、周慧敏、草蜢等，而最終簽約的華星唱片則是一手挖掘羅文、梅艷芳、張國榮、梁朝偉等巨星。
正式加盟唱片公司之後，杜德偉唱紅的經典曲目包括《天真》、《無心傷害》、《不走》、《情人》等。「杜德偉」其實的外貌條件其實不算突出，略黑、很軸實、臉很有稜角，渾身散發的氣息，只能給人一個信號：躲這樣的人遠點兒，有點匪。但是他那種壞壞的氣質和歌曲里傳遞出來的深情形成了反差，他也因此成了香港的情歌王子，唱哭了多少少女。
在此後的17年里，成名之路異常平坦，其中很大程度上依賴於杜德偉的健康形象，「杜氏笑容」讓他在歌壇、影壇獲得大批Fans擁戴。雖然一直不能GET到杜德偉的顏值，但是小鑒我還是覺得他的顏值其實蠻韓國STYLE，SM男團shinee里的KEY，其實跟杜德偉長得挺像的。
《第八號當鋪》成內地人氣王
2003年，杜德偉憑藉主演台灣熱播劇《第8號當鋪》，轟動一時。杜德偉飾演的是一間隸屬於黑暗世界的當鋪的管理者韓諾，天心飾演的阿精與他有著刻骨銘心的愛情故事，同時穿插幾位典當者的經歷。
《第8號當鋪》的故事隨一個流傳千百年的傳說展開，相傳只要找到第八號當鋪，無論任何需求，都能夠如願以償，但必須付出等值的代價。而這間當鋪，接受任何典當物，不僅限於錢財，還包括你的四肢、內臟、智力、機遇、愛情，甚至是你的靈魂……還記得開篇這一段嗎？
雖然沒有眩目的偶像，在大陸地區也沒有廣泛的知名度，但是憑藉其在台灣的高收視基礎，再加上屬於魔幻題材，在內地也大獲成功。就這樣，一個不太帥的杜德偉，因為韓諾對阿精的痴情，也成了不少人心中的男神。據說劉德華作為深雪的書迷，邀請深雪為其網頁撰寫小說，《第8號當鋪》就是其中之一，而劉德華本人就是男主角的藍本。但最後由杜德偉來演，就頗值得玩味了。
這部劇在內地的傳播範圍之廣甚至蓋過了杜德偉的歌曲在內地的影響力，而杜德偉的另一個標籤就是那首《脫掉》。
第一位公開在舞台上脫褲子的藝人
杜德偉的《脫掉》在樂團是一個神話般的存在，每個人聽到都會嗤之以鼻，這種怎麼能拿出來唱？但是一方面又會聽得很有快感，把這些壓力之類的都脫掉，把真實的自己呈現出來，君子坦蕩蕩，大概是很多人的內心訴求。當然，這首歌的歌詞也就決定了它成為夜店神曲的宿命。
這首歌一直是杜德偉演唱會的保留曲目，具體的表演場景，可以參見某次巡迴演唱會的場景（亮瞎）
演唱代表作《脫掉》時，杜德偉上演了一段相當豪放的脫衣舞，已經52歲的他最後在台上只穿一條「閃鑽內褲」，盡顯好身材
戀情多，曾因嫌棄吳君如演喜劇怒分手
現在隨隨便便去搜杜德偉，發現出來的討論都是這種調調：
杜德偉的戀情其實不少，最著名是吳君如。1990年，吳君如與周星馳合拍經典愛情電影《望夫成龍》確立了憨厚爽朗的搞笑銀幕形象，而當年因為杜德偉不滿吳君如一直扮演這種惡搞的角色，杜德偉與吳君如分了手。現在吳君如也和陳可辛過得風生水起，大笑姑婆照樣搞怪好人緣，真不知該說杜德偉的眼光太差還是太傳統。
2012年11月11日，杜德偉與小他24歲的Ice結婚，岳父和杜德偉大哥同年，岳母比杜德偉還小1歲。
然後採訪的標題是這樣↑↑拿仙逝的巨星媽媽出來博版面有必要嗎？
婚禮還是挺熱鬧的，出席杜德偉婚宴的藝人，包括有成龍、梁家輝夫婦、劉嘉玲、葉童、李樂詩夫婦、吳國敬、黃柏高、鄒世龍、范姜、黃長興夫婦蔡立兒及歐陽德勛等，由此來看杜德偉在圈內的人緣還是不錯的。尤其是梁朝偉，電眼男神獻出了伴郎首秀。
但是呢，結婚當天杜德偉發的稿子，又讓人沒眼看了，這種有顏色的豪言壯語自然是網站標題的首選。
讓人怎麼覺得這麼唏噓呢？我們印象中的杜德偉是天才音樂人，並不是沈玉琳啊！
吸毒召妓陷官司 人氣下滑無工作
自2003年6月被控藏毒罪成立後，杜德偉人氣、事業直走下坡，就連拍拖6年的名模女友周汶錡也棄他而去。事業愛情兩失意的他隨即轉戰台灣，專注拍戲謀生，很少在香港露面。入住只有30多平方米、已經21年樓齡的殘樓，環境比住在同區的藍潔瑛還要差。而出入更要借用母親名下的座駕。真是讓人慨嘆「花無百日紅」。
杜德偉2002年聖誕節在香港跑馬地黃泥涌道的Studio 1內，遭查牌警員搜出0.31克手卷大麻，案件2003年6月被東區裁判法院續審，杜德偉最後被裁定一項藏毒罪名成立，除罰款四千元外，更留有案底。大大影響了杜德偉形象。而之前擔任雪碧代言人則向外宣稱合約已屆滿。而 另一家服裝品牌則因其代言人健康形象向其追討賠償。
2006年6月，杜德偉曾被傳出他在香港一家飯店召妓，還被全程錄像。報道稱，杜德偉是通過電話預約方式，在香港北角一家知名飯店召妓的。有江湖人士說，杜德偉召的是收取3000港幣（約698新元）貨色的妓女，屬「高鍾妹」，價錢一般由千多港元至萬多港元不等，可以應客人要求，作出特別服務，如角色扮演、SM被虐等。爆料人稱杜德偉甚至「付半價、中途脫下保險套」，惹怒江湖人士，聲稱手中握有他的「召妓實錄」，更準備向傳媒公開有關勁爆內容，掀他的底！事件曝光後一直自閉在家，此事在香港影視圈傳得沸沸揚揚，杜德偉也因此名譽掃地。
2014年還鬧出了被經紀人指控的醜聞，經紀人爆料稱，在很多次商演中，杜德偉的聲音都沒辦法唱現場，也不由地讓人感慨，樂壇先鋒人物竟然到了這種地步，令人唏噓。
他曾經被看過是張國榮的接班人，四大天王的角逐者，如今只能靠花邊上新聞。這當然也與他的前衛有關係，旁人不理解他歌，甚至連歌曲都遭禁引禁播。當然後浪推前浪，作為一個先驅，因為崩壞的人設被拍死在沙灘上，大概也應該從自己身上找找原因吧。